dimethyl 2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1446103-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1446103-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: WCFAQUHVFQWTFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.4-80.7 °C
• 沸点：
  342.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉 、 dimethyl 2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 cobalt(II) trifluoromethanesulfonate 、 (3R,7aS)-3-(6-((2S,4R,5R)-4,5-diphenyl-1-tosylimidazolidin-2-yl)pyridin-2-yl)-2-(naphthalen-1-yl)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到dimethyl (1R,3aR)-1-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoline-3,3(3aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的喹啉、异喹啉和吡啶的不对称脱芳香剂 [3 + 2] 环化

  摘要：

  实现了喹啉、异喹啉和吡啶与供体-受体氨基环丙烷的高度对映选择性脱芳香[3 + 2]环化。以C 1 -对称咪唑啉-吡咯并咪唑酮吡啶为三齿配体和Co(OTf) 2作为路易斯酸，以良好的产率（高达98％产率）、优异的非对映选择性（> 20：1 dr）和优异的对映选择性（高达98％ee）获得了多种手性吲哚里西啶和苯并稠合吲哚里西啶衍生物。机理实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，三齿氮配体充当双功能手性配体。该配体不仅与Co(II)盐通过双齿配位活化氨基环丙烷，而且与琥珀酰亚胺部分的氧原子形成氢键，固定氨基环丙烷的方向，从而促进N-杂芳烃的亲核攻击。此外，反应的高对映选择性受空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02546
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 dimethyl 2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷在路易斯酸催化环空中噻炔的不同反应性

  摘要：

  在合成和药物化学中迫切需要有效的方法来收敛合成（多）环骨架。在本文中，我们描述了硫代炔烃与邻苯二甲酰亚胺取代的供体-受体环丙烷的新环化反应，该反应可以使用高度取代的环戊烯和多环系统。对于甲硅烷基硫代炔烃，路易斯酸与供体-受体环丙烷进行了[3 + 2]环化反应，得到了1-硫代-环戊烯-3-胺。另一方面，通过直接涉及邻苯二甲酰亚胺基团的反应途径，与烷基硫代炔烃形成了前所未有的多环化合物。两次转化均以高收率进行，并耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201602755

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Nucleophilic Ring Opening and 1,3-Bisfunctionalization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Hydroperoxides: Access to Highly Functionalized Peroxy/(α-Heteroatom Substituted)Peroxy Compounds
  作者：Kuldeep Singh、Tishyasoumya Bera、Vandana Jaiswal、Subrata Biswas、Biplab Mondal、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02561

  日期：2019.1.18

  catalyzed ring opening reaction of Donor–Acceptor (D–A) cyclopropanes with alkyl hydroperoxides is reported to furnish various peroxycarbonyls and 1,3-haloperoxygenated compounds in good to excellent yields. This method adds another instance to scarcely reported noncyclilizing 1,3-bisfunctionalization of D–A cyclopropanes with two different functional groups and relies on the dual role of peroxide as nucleophile

  据报道，路易斯酸催化的施主-受主（DA）环丙烷与烷基氢过氧化物的开环反应可提供各种过氧羰基化合物和1,3-卤代过氧化合物，收率良好至极佳。这种方法增加了另一个实例，即很少报道具有两个不同官能团的D–A环丙烷的1,3-双官能团的非环化，并且依赖于过氧化物作为亲核试剂和氧化剂的双重作用，通过精心安排的反应顺序。获得的产物，包括α-杂取代的过氧化合物，适合于有用的合成加工。
• Dearomatization of electron poor six-membered N-heterocycles through [3 + 2] annulation with aminocyclopropanes
  作者：Johannes Preindl、Shyamal Chakrabarty、Jérôme Waser

  DOI：10.1039/c7sc03197a

  日期：——

  Many abundant and highly bioactive natural alkaloids contain an indolizidine skeleton. A simple, high yielding method to synthesize this scaffold from N-heterocycles was developed. A wide range of pyridines, quinolines and isoquinolines reacted with Donor-Acceptor (DA)-aminocyclopropanes via an ytterbium(III) catalyzed [3+2] annulation reaction to give tetrahydroindolizine derivatives. The products

  许多丰富且具有高生物活性的天然生物碱都含有吲哚并立啶骨架。开发了一种简单，高产的方法，可从N-杂环合成该支架。各种吡啶，喹啉和异喹啉通过Don（III）催化的[3 + 2]环化反应与施主-受体（DA）-氨基环丙烷反应，得到四氢吲哚嗪衍生物。获得具有高非对映选择性（dr> 20：1）的产物作为抗异构体。另外，形成的缩醛可以通过形成亚胺，然后还原或添加亲核试剂而容易地转化为仲胺和叔胺。这种转化构成了贫电子的六元杂环通过DA环丙烷的[3 + 2]环芳烃脱芳香化作用的第一个例子。
• 通过[3+2]环加成合成手性吲哚里西啶类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN116640139A

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明公开了通过[3+2]环加成合成手性吲哚里西啶类化合物的方法，属于有机合成技术领域。以含氮杂环化合物和D‑A氨基环丙烷为反应物，在Co(II)‑PyIPI配合物催化下进行了非对映选择性和对映选择性[3+2]环加成反应，得到了多种手性吲哚里西啶类化合物。本发明方法中亲核试剂为含氮杂环类化合物，具有收率良好，非对映选择性和对映选择性高等优势。
• Catalytic Friedel–Crafts Reaction of Aminocyclopropanes
  作者：Florian de Nanteuil、Joachim Loup、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol401616a

  日期：2013.7.19

  A Lewis acid catalyzed Friedel-Crafts reaction between donor-acceptor aminocyclopropanes and indoles and other electron-rich aromatic compounds is reported. Indole alkylation at the C3 position was generally obtained for a broad range of functional groups and substitution patterns. In the case of C3-substituted indoles, C2 alkylation was observed. The reaction gives a rapid access to gamma amino acid derivatives present in numerous bioactive molecules.