2-(2-溴苯基)环丙烷甲酸甲酯 | 637328-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)环丙烷甲酸甲酯
• 英文名称: 2-(2-Bromo-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (1R,2R)-2-(2-Bromophenyl)cyclopropanecarboxylate；methyl 2-(2-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 637328-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: RLRKOQRZLHGEOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)环丙烷甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 trans-2-phenylcyclopropyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  探索性的研究芳基在环丙基和氧杂环戊基异氰酸酯受体上的闭环。

  摘要：

  对于2-（2-异氰酸根合）环丙基苯基和2-（2-异氰酸根合），研究了通过设计环化基团使其迅速向前断裂而使C中心自由基在异氰酸酯上的环闭合永久化的想法。氧杂环丁基苯基。自由基前体，反式和顺式-1-溴-（2-异氰酸根合环丙基）苯和（2-溴苯基）-3-异氰酸根合环氧乙烷，是由相应的溴苯基环丙烷和溴化苯基环氧乙烷羧酸通过衍生的叠氮化物的库尔修斯重排制备的。反式-2-（2-异氰酸根合）环丙基苯基基团的结构阻止环化，但是，表明发生了类似顺式-自由基的异构化，可能是由于双取代的环丙烷键的断裂，随后内旋使共振稳定了。激进的。然而，发现反-和顺-异氰酸根合环丙基化合物与氢化三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）硅烷的均相反应的主要产物是直接还原产物，反-（2-异氰酸根合环丙基）苯。仅检测到痕量的环化产物，可能是来自环丙烷前体的4,5-二氢苯并[c]氮杂-1-酮和来自环氧乙烷前体的5H-6-oxa-8-氮杂苯并环庚-

  DOI：

  10.1039/b405735j
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 邻溴肉桂酸 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2-溴苯基)环丙烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of triaryl propionic acid analogues on the human EP 3 prostanoid receptor

  摘要：

  Potent and selective ligands for the human EP3 prostanoid receptor are described. Triaryl compounds bearing an ortho-substituted propionic acid moiety were identified as potent EP3 antagonists based on the SAR described herein. The binding affinities of key compound on all eight human prostanoid receptors is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00794-7