2-allyl-N-(trans-cinnamyl)-4-fluoroaniline | 1246363-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-N-(trans-cinnamyl)-4-fluoroaniline
• CAS: 1246363-40-5
• 化学式: C₁₈H₁₈FN
• 分子量: 267.346
• InChiKey: KNOFQTWSVBYNCI-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-N-(trans-cinnamyl)-4-fluoroaniline 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 甲苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2RS,4RS)-7-fluoro-2-[(E)-styryl]-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxy-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型2-烯基-2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2-烯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚烷-4-醇

  摘要：

  摘要 新系列的多官能化2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-醇在C2处被2-从相应的N-烯基取代的[异戊烯基，反-肉桂基，（E）-己-2-烯基]开始合成甲基丙-1-烯基，（E）-苯乙烯基和（E）-戊-1-烯基2-烯丙基苯胺由三步顺序组成，包括芳族仲胺的选择性氧化，分子内的硝酮-烯烃1,3-偶极环加成和还原裂解。分子内1,3-偶极环加成是立体选择性有利于外-cycloadducts（比外型/内型2–3：1）。立体化学通过详尽的NMR分析和X射线衍射确定。 新系列的多官能化2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-醇在C2处被2-从相应的N-烯基取代的[异戊烯基，反-肉桂基，（E）-己-2-烯基]开始合成甲基丙-1-烯基，（E）-苯乙烯基和（E）-戊-1-烯基

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316808
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-fluoroaniline 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-allyl-N-(trans-cinnamyl)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型2-烯基-2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2-烯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚烷-4-醇

  摘要：

  摘要 新系列的多官能化2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-醇在C2处被2-从相应的N-烯基取代的[异戊烯基，反-肉桂基，（E）-己-2-烯基]开始合成甲基丙-1-烯基，（E）-苯乙烯基和（E）-戊-1-烯基2-烯丙基苯胺由三步顺序组成，包括芳族仲胺的选择性氧化，分子内的硝酮-烯烃1,3-偶极环加成和还原裂解。分子内1,3-偶极环加成是立体选择性有利于外-cycloadducts（比外型/内型2–3：1）。立体化学通过详尽的NMR分析和X射线衍射确定。 新系列的多官能化2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-醇在C2处被2-从相应的N-烯基取代的[异戊烯基，反-肉桂基，（E）-己-2-烯基]开始合成甲基丙-1-烯基，（E）-苯乙烯基和（E）-戊-1-烯基

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316808

文献信息

• Three styryl-substituted tetrahydro-1,4-epoxy-1-benzazepines: configurations, conformations and hydrogen-bonded chains
  作者：Lina M. Acosta、Ali Bahsas、Alirio Palma、Justo Cobo、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270108025638

  日期：2008.9.15

  2SR,4RS)-7-Chloro-2-exo-[(E)-styryl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H1,4-epoxy-1-benzazepine, C18H16ClNO, (I), crystallizes as a racemic twin in the space group P2(1) and the molecules are linked into a chain of edge-fused R-3(3)(9) rings by a combination of C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot N hydrogen bonds. The diastereoisomer (2RS,4RS)-7-chloro-2-endo-[(E)-styryl]-2,3,4,5-tetrahydro1H-1,4-epoxy-1-benzazepine, (II), also crystallizes as a racemic twin, but in the space group P2(1)2(1)2(1), and a two-centre C-H center dot center dot center dot N hydrogen bond and a three-centre C-H center dot center dot center dot(O,N) hydrogen bond combine to link the molecules into a complex chain of rings. In (2R,4R)-7-fluoro-2-endo-[(E)styryl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-epoxy-1-benzazepine, C18H16FNO, (III), which is not isomorphous with (II), the molecules are linked by a single C-H center dot center dot center dot O hydrogen bond into simple chains, but the molecular arrangements in (II) and (III) are nonetheless very similar. The significance of this study lies in its observation of the variations in molecular configuration and conformation, and in the variation in the supramolecular aggregation, consequent upon modest changes in the peripheral substituents.