(1S,6S,7R,7aR)-7a-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-6-chloro-1-[(S)-cyclohex-2-enyl]-dihydro-7-hydroxy-7-methylpyrrolo[1,2-c]oxazole-3,5(1H,6H)-dione | 1064061-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,6S,7R,7aR)-7a-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-6-chloro-1-[(S)-cyclohex-2-enyl]-dihydro-7-hydroxy-7-methylpyrrolo[1,2-c]oxazole-3,5(1H,6H)-dione
• 英文别名: (1S,6S,7R,7aR)-6-chloro-1-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-7-hydroxy-7a-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-7-methyl-1,6-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-3,5-dione
• CAS: 1064061-81-9
• 化学式: C₁₈H₂₆ClNO₇
• 分子量: 403.86
• InChiKey: KIZBEOLMKXUBAJ-WTEFKJMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7R,7aR)-7a-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-6-chloro-1-[(S)-cyclohex-2-enyl]-dihydro-7-hydroxy-7-methylpyrrolo[1,2-c]oxazole-3,5(1H,6H)-dione 在 samarium diiodide 、 lithium chloride 、 氧气 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到(1S,7S,7aR)-7a-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-1-[(S)-cyclohex-2-enyl]-dihydro-7-hydroxy-7-methylpyrrolo[1,2-c]oxazole-3,5(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-acetyl-5-[(S)-cyclohex-2-enyl]-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}oxazolidin-2-one 、 氯乙酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以63%的产率得到(1S,6S,7R,7aR)-7a-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-6-chloro-1-[(S)-cyclohex-2-enyl]-dihydro-7-hydroxy-7-methylpyrrolo[1,2-c]oxazole-3,5(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066

文献信息

• Total Synthesis of Salinosporamide A
  作者：Takeo Fukuda、Kouhei Sugiyama、Shiho Arima、Yoshihiro Harigaya、Tohru Nagamitsu、Satoshi O̅mura

  DOI：10.1021/ol8016066

  日期：2008.10.2

  The total synthesis of salinosporamide A has been achieved through enzymatic desymmetrization, diastereoselective aldol reaction, intramolecular aldol reaction, and intermolecular Reformatsky-type reaction followed by 1,4-reduction as key reactions.

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。