(+/-)-trans-8-phenyl-3-hydroxy-1,5-octadiene | 123811-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-trans-8-phenyl-3-hydroxy-1,5-octadiene
• 英文别名: (+/-)-8-phenyl-3-hydroxy-1,5-octadiene
• CAS: 123811-02-9；123811-12-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: OBCKQHPLBSLYCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-8-phenyl-3-hydroxy-1,5-octadiene 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(+/-)-6-phenyl-4-vinylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Sequential Wittig-oxyanion accelerated Cope reactions of 2,2,2-triphenyl-5-vinyl-1,2.lambda.5-oxaphospholane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a055
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (+/-)-2,2,2-triphenyl-5-vinyl-1,2λ5-oxaphospholane 在 正丁基锂 作用下， 生成 (+/-)-trans-8-phenyl-3-hydroxy-1,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Sequential Wittig-oxyanion accelerated Cope reactions of 2,2,2-triphenyl-5-vinyl-1,2.lambda.5-oxaphospholane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a055

文献信息

• 2,5-disubstituted bicyclo[2.1.1]hexanes as rigidified cyclopentane variants
  作者：Shashwati Paul、Daniel Adelfinsky、Christophe Salome、Thomas Fessard、M. Kevin Brown

  DOI：10.1039/d3sc02695g

  日期：——

  chemistry. Here we showcase a new class of building blocks, 2,5-disubstituted bicyclo[2.1.1]hexanes that can act as rigidified cis-, or trans-1,3-disubstituted cyclopentanes, common motifs in drugs. The scalable synthesis of these structures was enabled through the use of C–H functionalization logic and cycloaddition reactions.

  识别常见柔性支架的刚性对应物对于药物化学的进步至关重要。在这里，我们展示了一类新的结构单元，2,5-二取代双环[2.1.1]己烷，它可以充当刚性顺式-或反式-1,3-二取代环戊烷，这是药物中的常见基序。通过使用 C-H 官能化逻辑和环加成反应，可以实现这些结构的可扩展合成。
• Sequential Wittig-oxyanion accelerated Cope reactions of 2,2,2-triphenyl-5-vinyl-1,2.lambda.5-oxaphospholane
  作者：Eric J. Enholm、Hikmet Satici、Girija Prasad

  DOI：10.1021/jo00288a055

  日期：1990.1