[(2S,3R,4R)-1-acetyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxypyrrolidin-3-yl]methyl acetate | 1004757-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(2S,3R,4R)-1-acetyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxypyrrolidin-3-yl]methyl acetate
• CAS: 1004757-24-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₇
• 分子量: 317.339
• InChiKey: RURDTYQXGFUSCI-NRWUCQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-1-acetyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxypyrrolidin-3-yl]methyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2S,3R,4R)-1-acetyl-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxypyrrolidin-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为糖苷酶抑制剂的吡咯烷基亚氨基糖的合成

  摘要：

  使用区域特异性胺化、闭环复分解和非对映特异性二羟基化作为关键步骤，已经以有效的方式合成了两种基于吡咯烷的亚氨基糖。发现这些氮杂糖是糖苷酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700719
• 作为产物：
  描述：

  {(2R)-1-acetyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl}methyl acetate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到[(2S,3R,4R)-1-acetyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxypyrrolidin-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为糖苷酶抑制剂的吡咯烷基亚氨基糖的合成

  摘要：

  使用区域特异性胺化、闭环复分解和非对映特异性二羟基化作为关键步骤，已经以有效的方式合成了两种基于吡咯烷的亚氨基糖。发现这些氮杂糖是糖苷酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700719