(1R,3S)-tert-butyl 1-((benzyloxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methylisoquinoline-3-carboxylate | 1124171-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-tert-butyl 1-((benzyloxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methylisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,3S)-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1124171-92-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: RAGGBXRUUZSMRG-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R,3S)-tert-butyl 1-((benzyloxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methylisoquinoline-3-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,3S)-di-tert-butyl 1-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methylisoquinoline-2,3(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Lemonomycin的合成研究：柠檬霉素酰胺的高效不对称合成

  摘要：

  柠檬霉素酰胺（2）的不对称合成是从容易获得的起始原料完成的。的对映选择性烷基化ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基酯（11）由5-叔-butyldimethylsilyloxy -2,4-二甲氧基-3-甲基苄基溴（10在科里-Lygo的相转移催化剂的存在下[）O-（ 9）-ally- ñ - （9'-蒽）cinchonidium溴化物，0.1当量]得到，亚胺功能的化学选择性水解（THF / H后2 O / AcOH中），取代的升-叔丁基苯基丙氨酸13收率达85％。14与苄氧基乙醛（15）的Pictet-Spengler反应以单一非对映异构体的形式提供了1,3-顺式-二取代的四氢异喹啉16的产率为85％。受阻仲胺16与氨基酸9的偶联是在精心控制的条件下完成的，以提供酰胺22，然后将其转化为半胱氨酸24。三氟甲磺酸late催化的半胱氨酸转化为α-氨基硫醚，然后由四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应

  DOI：

  10.1021/jo8027449
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-amino-3-(5-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)propanoate 、 苄氧基乙醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到(1R,3S)-tert-butyl 1-((benzyloxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methylisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Lemonomycin的合成研究：柠檬霉素酰胺的高效不对称合成

  摘要：

  柠檬霉素酰胺（2）的不对称合成是从容易获得的起始原料完成的。的对映选择性烷基化ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基酯（11）由5-叔-butyldimethylsilyloxy -2,4-二甲氧基-3-甲基苄基溴（10在科里-Lygo的相转移催化剂的存在下[）O-（ 9）-ally- ñ - （9'-蒽）cinchonidium溴化物，0.1当量]得到，亚胺功能的化学选择性水解（THF / H后2 O / AcOH中），取代的升-叔丁基苯基丙氨酸13收率达85％。14与苄氧基乙醛（15）的Pictet-Spengler反应以单一非对映异构体的形式提供了1,3-顺式-二取代的四氢异喹啉16的产率为85％。受阻仲胺16与氨基酸9的偶联是在精心控制的条件下完成的，以提供酰胺22，然后将其转化为半胱氨酸24。三氟甲磺酸late催化的半胱氨酸转化为α-氨基硫醚，然后由四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应

  DOI：

  10.1021/jo8027449

文献信息

• Synthetic Studies on (−)-Lemonomycin: An Efficient Asymmetric Synthesis of Lemonomycinone Amide
  作者：Yan-Chao Wu、Guillaume Bernadat、Géraldine Masson、Cédric Couturier、Thierry Schlama、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo8027449

  日期：2009.3.6

  Asymmetric synthesis of lemonomycinone amide (2) was accomplished from readily accessible starting materials. Enantioselective alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester (11) by 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethoxy-3-methylbenzyl bromide (10) in the presence of Corey-Lygo’s phase transfer catalyst [O-(9)-ally-N-(9′-anthracenylmethyl) cinchonidium bromide, 0.1 equiv] afforded

  柠檬霉素酰胺（2）的不对称合成是从容易获得的起始原料完成的。的对映选择性烷基化ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基酯（11）由5-叔-butyldimethylsilyloxy -2,4-二甲氧基-3-甲基苄基溴（10在科里-Lygo的相转移催化剂的存在下[）O-（ 9）-ally- ñ - （9'-蒽）cinchonidium溴化物，0.1当量]得到，亚胺功能的化学选择性水解（THF / H后2 O / AcOH中），取代的升-叔丁基苯基丙氨酸13收率达85％。14与苄氧基乙醛（15）的Pictet-Spengler反应以单一非对映异构体的形式提供了1,3-顺式-二取代的四氢异喹啉16的产率为85％。受阻仲胺16与氨基酸9的偶联是在精心控制的条件下完成的，以提供酰胺22，然后将其转化为半胱氨酸24。三氟甲磺酸late催化的半胱氨酸转化为α-氨基硫醚，然后由四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应