methyl 3-formyl-5-iodobenzoate | 177735-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-formyl-5-iodobenzoate
• CAS: 177735-27-2
• 化学式: C₉H₇IO₃
• 分子量: 290.057
• InChiKey: YVBDGOASBJTDCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-formyl-5-iodobenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-formyl-3-iodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biaryl DNA编码文库的设计与合成

  摘要：

  DNA编码文库技术（ELT）是发现各种蛋白质靶标的新小分子配体的有力工具。在这里，我们报告基于5-甲酰基3-碘苯甲酸支架的联芳基DNA编码文库的设计和合成。DNA模板的三个反应，酰化，Suzuki-Miyaura偶联和还原胺化反应被用于文库合成。具有350万种多样性的三个周期的文库已为磷酸肌醇3激酶α（PI3Kα）带来了强劲的成功。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00078
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸二甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-formyl-5-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用噻唑酮探针鉴定 DDX5 作为骨肉瘤的潜在治疗靶点

  摘要：

  骨肉瘤 (OS) 是一种罕见的恶性肿瘤，在过去 50 年中主要影响儿童和青少年。 OS肿瘤的基因组表现出高度的复杂性，这给抗OS肿瘤的靶点识别带来了巨大的挑战。迄今为止，临床实践中尚未验证治疗 OS 的有效治疗靶点。在我们之前通过表型筛选寻找治疗OS的药物中，我们发现噻唑酮衍生物( R ) -8i是MNNG/HOS细胞和体内OS的有效和选择性抑制剂。然而，( R ) -8i的作用机制和具体分子靶点仍不清楚。在本研究中，我们基于先导化合物 ( R ) -8i设计并合成了光交联探针，并使用基于活性的蛋白质分析策略将 DDX5 鉴定为潜在的靶蛋白。进一步的实验，包括蛋白质印迹、shRNA 敲低实验、细胞集落形成、伤口愈合测定和细胞热位移测定，支持 ( R ) -8i与 DDX5 结合并诱导其降解，从而通过 PI3K-AKT- 影响细胞增殖和迁移。 mTOR 信号通路。研究表明DDX5是治疗OS的潜在治疗靶点。

  DOI：

  10.1021/acschembio.4c00360

文献信息

• [EN] 1,3,5-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVE COMPOUNDS USEFUL AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE 1,3,5-SUBSTITUES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005103020A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to 1,3,5-phenyl substituted derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及1,3,5-苯基取代衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，可用于治疗β-分泌酶参与的疾病，例如阿尔茨海默病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗β-分泌酶参与疾病中的用途。
• DNA-Encoded Library Hit Confirmation: Bridging the Gap Between On-DNA and Off-DNA Chemistry
  作者：Bing Xia、G. Joseph Franklin、Xiaojie Lu、Katie L. Bedard、LaShadric C. Grady、Jennifer D. Summerfield、Eric X. Shi、Bryan W. King、Kenneth E. Lind、Cynthia Chiu、Eleanor Watts、Vera Bodmer、Xiaopeng Bai、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00156

  日期：2021.7.8

  this issue, we apply a library synthesis “recipe” strategy for on-DNA resynthesis using a cleavable linker, followed by direct affinity selection mass spectrometry (AS-MS) evaluation and identification of binder(s) from the released small-molecule mixture. We validate and showcase this approach employing the receptor-interacting-protein kinase 2 (RIP2) DEL campaign. We also designed and developed two cleavable

  DNA 编码库 (DEL) 技术是学术界和制药行业中命中鉴定的强大平台。当在亲和力选择、PCR/测序和数据分析之后进行脱 DNA 再合成命中确认时，人们通常假设 DNA 标签与其编码的附着小分子的化学结构之间存在“一对一”关系。由于文库合成通常会产生混合物，因此这种近似增加了忽视积极发现和有价值信息的风险。为了解决这个问题，我们应用文库合成“配方”策略，使用可裂解接头进行 DNA 上的再合成，然后进行直接亲和选择质谱 (AS-MS) 评估和从释放的小分子中鉴定结合物混合物。我们利用受体相互作用蛋白激酶 2 (RIP2) DEL 活动验证并展示了这种方法。我们还设计和开发了两种可裂解连接体来实现该方法，即光可裂解连接体（基于硝基苯基）和酸不稳定连接体（四氢吡喃基醚）。该策略提供了一种有效的方法来识别和快速确定混合物的关键活性成分。
• 1,3,5-Substituted Phenyl Derivative Compounds Useful as Beta-Secretase Inhibitors for the Treatment of Alzheimer's Disease
  申请人：Barrow C. James

  公开号：US20070244119A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention is directed to 1,3,5-phenyl substituted derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及一类1,3,5-苯基取代衍生物化合物，它们是β-分泌酶酶的抑制剂，可用于治疗β-分泌酶酶参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物在治疗β-分泌酶酶参与的疾病中的用途。
• Benzoylguanidine derivatives as medicaments
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05968985A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  A process for preparing a pharmaceutical composition which comprises admixing a compound of claim 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof with a pharmaceutically acceptable carrier.

  一种制备药物组合物的方法，包括将权利要求1中的化合物或其药学上可接受的盐与药学上可接受的载体混合。
• Discovery of a Potent Class of PI3Kα Inhibitors with Unique Binding Mode via Encoded Library Technology (ELT)
  作者：Hongfang Yang、Patricia F. Medeiros、Kaushik Raha、Patricia Elkins、Kenneth E. Lind、Ruth Lehr、Nicholas D. Adams、Joelle L. Burgess、Stanley J. Schmidt、Steven D. Knight、Kurt R. Auger、Michael D. Schaber、G. Joseph Franklin、Yun Ding、Jennifer L. DeLorey、Paolo A. Centrella、Sibongile Mataruse、Steven R. Skinner、Matthew A. Clark、John W. Cuozzo、Ghotas Evindar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00025

  日期：2015.5.14

  In the search of PI3K p110 alpha wild type and H1047R mutant selective small molecule leads, an encoded library technology (ELT) campaign against the desired target proteins was performed which led to the discovery of a selective chemotype for PI3K isoforms from a three-cycle DNA encoded library. An X-ray crystal structure of a representative inhibitor from this chemotype demonstrated a unique binding mode in the p110 alpha protein.