1,2,3,4-tetrahydro-6-tert-butyl-4-phenyl-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester | 1071210-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6-tert-butyl-4-phenyl-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1071210-90-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: LSJPQFJMRXNWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 、 苯甲醛 、 尿素 在 aluminium-planted mesoporous silica M₄₁ with Si/Al = 33 作用下， 反应 10.0h， 以20%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-6-tert-butyl-4-phenyl-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biginelli dihydropyrimidinone derivatives with various substituents on aluminium-planted mesoporous silica catalyst

  摘要：

  介孔二氧化硅 MCM-41 (M41) 能很好地催化 Biginelli 反应，其活性远远高于无定形二氧化硅。在所考察的 6 种溶剂中，辛烷是最合适的溶剂。在 M41 上添加金属离子可提高催化活性，其顺序为 Al > Ti > Fe = In。硅/铝比为 45-35 的铝植入 M41 显示出最高的催化活性，虽然活性略有下降，但仍可重复使用。该催化反应可广泛应用于高产率获得各种取代的二氢嘧啶酮（DHPM），其中一些到目前为止还很难制备。此外，还在介孔二氧化硅上将 Biginelli 反应与重氮酯的甲酰基 C-H 插入反应相结合，即尝试了串联式一锅四组份 DHPM 合成。乙醛、重氮乙酸乙酯、对甲苯酚和尿素可以缩合，并在 Al-planted M41 上得到相应的 DHPM 衍生物，收率为 50%。

  DOI：

  10.1039/b920821f