(3R,4S,5S)-5-((3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-methoxy-4-oxobutylthio)methyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate | 901776-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-5-((3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-methoxy-4-oxobutylthio)methyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate
• 英文别名: methyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[[(2S,3S,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]butanoate
• CAS: 901776-30-5
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₁₁S
• 分子量: 629.685
• InChiKey: GBJRQABGRMAOBL-BDTAWHBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-5-((3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-methoxy-4-oxobutylthio)methyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate 、 7-nitroimidazo[4,5-b]pyridine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-2-((3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-methoxy-4-oxobutylthio)methyl)-5-(7-nitro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of base-substituted analogues of S-adenosyl-dl-homocysteine

  摘要：

  An efficient method for the preparation of base-substituted S-adenosyl-DL-homocysteine analogues as well as of 2-chloro-N-6-alkylated S-adenosyl-DL-homocysteine analogues is described. The method uses a convergent strategy that employs a common intermediate late in the overall synthesis and allows small libraries of SAH analogues to be prepared in a relatively short period of time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.076
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-(((3aS,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylthio)butanoate 、 乙酰氯 在 水 、 三氟乙酸 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,4S,5S)-5-((3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-methoxy-4-oxobutylthio)methyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate 、 (3R,4S,5S)-5-((3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-methoxy-4-oxobutylthio)methyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of DNA Methyltransferase

  摘要：

  这项发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2。该发明提供了用于抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。

  公开号：

  US20080132525A1