2-benzyloxymethyl-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 167841-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 6-Benzyloxymethyl-2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one；6-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 167841-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BVUOOFGVECNEJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 钯 混旋樟脑磺酸 、 pentane diethyl ether 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以gave 780 mg of the title compound (30%)的产率得到5.-Methyl-3-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl coumarins as inhibitors of leukotriene biosynthesis

  摘要：

  具有公式I的化合物：##STR1##是白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑血管痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥，并预防动脉粥样硬化斑块的形成。

  公开号：

  US05424320A1
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 palladium dichloride disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 氧气 、 二异丙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-benzyloxymethyl-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization of β-Hydroxyenones with Palladium(II):  A Novel Entry to 2,3-Dihydro-4H-pyran-4-ones

  摘要：

  A palladium(II)-mediated oxidative cyclization was found to be effective for the preparation of structurally diverse 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones from the corresponding beta-hydroxyenones. Attractive features of this transformation include the ready availability of the starting enones, the regiocontrol, and the easy access of enantiopure 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one from the corresponding enantiopure enone.

  DOI：

  10.1021/ol0361296

文献信息

• Heteroaryl cinnamic acids as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05360815A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有化学式I的化合物是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植物排斥，以及预防动脉粥样硬化斑块的形成。
• Asymmetric Syntheses of (-)-Erinapyrones A and B
  作者：Yoshihiro Noda、Takeshi Fukaya、Mitsuko Kikuchi

  DOI：10.3987/com-95-7286

  日期：——

  (-)-Erinapyrone A and (-)-erinapyrone B have been synthesized in short steps from bis-2-(1,3-dithianyl)methane, (S)-propylene oxide and (R)-benzyl glycidyl ether. These synthetic compounds, however, showed higher specific rotation values than those of the natural products. Both enantiomers of erinapyrones A and B were synthesized by the use of antipodal epoxides. These enantiomers showed same specific rotation values with reverse signs. The racemic compounds were also synthesized as standard samples for analysis on chiral gc column for optical resolution.

  (-)-Erinapyrone A 和 (-)-erinapyrone B 已成功通过少量步骤从双(2-(1,3-二硫烷基))甲烷、(S)-丙二醇和(R)-苯基环氧化物合成。然而，这些合成化合物的比旋光度比天然产物更高。通过使用对映体环氧化物，合成了erinapyrones A 和 B 的两种对映体，这些对映体显示出绝对值相同但符号相反的比旋光度。此外，还合成了外消旋化合物作为标准样品，用于在手性气相色谱柱上进行光学分辨率分析。
• US5360815A
  申请人：——

  公开号：US5360815A

  公开（公告）日：1994-11-01
• US5424320A
  申请人：——

  公开号：US5424320A

  公开（公告）日：1995-06-13
• Oxidative Cyclization of β-Hydroxyenones with Palladium(II):  A Novel Entry to 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones
  作者：Maud Reiter、Sandrine Ropp、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol0361296

  日期：2004.1.1

  A palladium(II)-mediated oxidative cyclization was found to be effective for the preparation of structurally diverse 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones from the corresponding beta-hydroxyenones. Attractive features of this transformation include the ready availability of the starting enones, the regiocontrol, and the easy access of enantiopure 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one from the corresponding enantiopure enone.