1-(hept-1-en-2-ylsulfonyl)-4-methylbenzene | 67605-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hept-1-en-2-ylsulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-Hept-1-en-2-ylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 67605-03-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: FGGNPWBOEDBSCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hept-1-en-2-ylsulfonyl)-4-methylbenzene 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-(heptan-2-ylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Rh催化α-取代的乙烯基砜的不对称加氢：一种有效的手性砜方法

  摘要：

  已经实现了Rh /（S）-（+）-DTBM-Segphos络合物催化的α-取代乙烯基砜的不对称加氢反应，从而以高收率和优异的对映选择性（> 90％收率，高达99％ee）提供了所需的产物。该方法在温和条件下为α-取代的手性砜提供了一种有效的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03845
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)sulfonyloctan-2-one 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOTAKE H.; INOMATE K.; SUMITA M., CHEM. LETT., 1978, NO 7, 717-718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Transformation of Terminal Alkynes to Branched Allylic Sulfones
  作者：Kun Xu、Vahid Khakyzadeh、Timm Bury、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja509383r

  日期：2014.11.19

  A new strategy for the transformation of terminal alkynes to branched allylic sulfones was developed. Using a Rh(I)/DPEphos/benzoic acid catalyst system, terminal alkynes react with sulfonyl hydrazides to produce branched allylic sulfones with good to excellent yields and selectivities in general.

  开发了一种将末端炔烃转化为支链烯丙基砜的新策略。使用 Rh(I)/DPEphos/苯甲酸催化剂体系，末端炔烃与磺酰肼反应生成支链烯丙基砜，收率和选择性一般都很好。
• Gold-Catalyzed Intermolecular CS Bond Formation: Efficient Synthesis of α-Substituted Vinyl Sulfones
  作者：Yumeng Xi、Boliang Dong、Edward J. McClain、Qiaoyi Wang、Tesia L. Gregg、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201310142

  日期：2014.4.25

  A general method for the synthesis of α‐substituted vinyl sulfones makes use of a combination of a triazole gold complex and gallium triflate. This efficient CS bond formation between simple terminal alkynes and sulfinic acids provides access to various α‐substituted vinyl sulfones.

  合成α-取代乙烯基砜的一般方法是结合使用三唑金配合物和三氟甲磺酸镓。简单的末端炔烃与亚磺酸之间的这种有效的CS键形成提供了接触各种α-取代的乙烯基砜的途径。
• Markovnikov-Selective Radical Addition of S-Nucleophiles to Terminal Alkynes through a Photoredox Process
  作者：Huamin Wang、Qingquan Lu、Chien-Wei Chiang、Yi Luo、Jiufu Zhou、Guangyu Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201610000

  日期：2017.1.9

  Direct radical additions to terminal alkynes have been widely employed in organic synthesis, providing credible access to the anti‐Markovnikov products. Because of the Kharasch effect, regioselective control for the formation of Markovnikov products still remains a great challenge. Herein, we develop a transition‐metal‐free, visible light‐mediated radical addition of S‐nucleophiles to terminal alkynes

  末端炔烃中的直接自由基加成已被广泛用于有机合成中，从而提供了可靠的反马尔科夫尼科夫产品的途径。由于Kharasch效应，用于马尔可夫尼可夫产物形成的区域选择性控制仍然是巨大的挑战。本文中，我们开发了无过渡金属，可见光介导的S-亲核基团向末端炔烃的自由基加成反应，从而提供了多种具有独家Markovnikov区域选择性的α-取代乙烯基砜。机理研究表明，自由基/自由基的交叉偶联可能是这一转变的关键步骤。这种自由基的马尔可夫尼科夫加成方案也为促进其他有价值的α-取代的乙烯基化合物的合成提供了机会。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED VINYL SULFONES VIA DEACYLATION
  作者：Hiroshi Kotake、Katsuhiko Inomata、Manabu Sumita

  DOI：10.1246/cl.1978.717

  日期：1978.7.5

  It was found that the anions of β-ketosulfones reacted with formaldehyde to give the corresponding vinyl sulfones via deacylation, which provides a new preparative method for olefinic bonds.

  研究发现，β-酮砜阴离子与甲醛反应，通过脱酰基化生成相应的乙烯基砜，为烯烃键提供了新的制备方法。
• Reversible Radical Addition Guides Selective Photocatalytic Intermolecular Thiol‐Yne‐Ene Molecular Assembly
  作者：Nikita S. Shlapakov、Andrey D. Kobelev、Julia V. Burykina、Alexander Yu. Kostyukovich、Burkhard König、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/anie.202314208

  日期：2024.3.22

  coupling of thiols with readily available alkynes and alkenes has been developed. The reaction mechanism was evaluated by combining ESI-HRMS, EPR spectroscopy, isotope labeling and control experiments. The applicability of the reversible radical addition approach for intermolecular reactions and the key role of π–π stacking interactions in stereoselectivity control have been shown by DFT studies.

  已经开发出硫醇与容易获得的炔烃和烯烃的无金属光氧化还原三组分偶联。通过结合ESI-HRMS、EPR光谱、同位素标记和对照实验来评估反应机理。 DFT 研究表明了可逆自由基加成方法在分子间反应中的适用性以及 π-π 堆积相互作用在立体选择性控制中的关键作用。