tert-butyl (2SR,3RS)-2-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoate | 625122-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2SR,3RS)-2-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 625122-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: QPGOLDQABOHKMU-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 tert-butyl (2SR,3RS)-2-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4SR,5SR)-5-(2'-phenylethyl)-2-thiooxooxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐催化甘氨酸席夫碱与醛的高度非对映选择性和对映选择性直接不对称羟醛反应的发展

  摘要：

  使用手性季铵盐 1b 作为相转移催化剂，在温和的有机/水双相条件下，以优异的立体化学控制实现了甘氨酸席夫碱与醛的高效直接不对称羟醛反应。最初开发的反应条件使用 2 当量的碱水溶液（1% NaOH (aq)），在醛受体方面表现出莫名其妙的普遍适用性。机理研究揭示了涉及手性催化剂的不利但不可避免的逆羟醛过程的干预。在此信息的基础上，通过使用催化量的 1% NaOH (aq) 和氯化铵建立了一个可靠的程序，

  DOI：

  10.1021/ja048865q
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 cinchonidine-derived bifluoride salt 、 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (2SR,3RS)-2-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  以手性季铵盐为催化剂通过醛醇缩合偶合选择性合成β-羟基-α-氨基酸酯

  摘要：

  如方案1和2以及表1所示，使用醛，甘氨酸盐1和辛可尼定衍生的催化剂2的醛醇缩合反应可以对映选择性地合成多种手性β-羟基-α-氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00636-x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy Amino Acids via Aldol Reactions Catalyzed by Chiral Ammonium Salts
  作者：Sashikumar Mettath、G. S. C. Srikanth、Benjamin S. Dangerfield、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo049283u

  日期：2004.9.1

  an effective catalyst for the synthesis of β-hydroxy α-amino acids via asymmetric aldol reactions under homogeneous conditions. The syn diastereomers are obtained in good ee, and aryl-substituted aliphatic aldehydes are the best substrates for the reaction. These results represent the highest ee's obtained to date in direct aldol reactions of glycine equivalents catalyzed by inexpensive, readily prepared

  由Park and Jew开发的Cinchona生物碱衍生的手性铵盐可作为在均相条件下通过不对称羟醛反应合成β-羟基α-氨基酸的有效催化剂。顺式非对映异构体的收率很好，芳基取代的脂族醛是反应的最佳底物。这些结果代表了迄今为止由廉价，易于制备的手性铵盐催化的甘氨酸当量的直接羟醛直接醛醇缩合反应获得的最高ee值。
• Direct Asymmetric Aldol Reactions of Glycine Schiff Base with Aldehydes Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Takashi Ooi、Mika Taniguchi、Minoru Kameda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4542::aid-anie4542>3.0.co;2-3

  日期：2002.12.2
• 10.1002/adsc.20040111
  作者：Ooi, Takashi、Taniguchi, Mika、Doda, Kanae、Maruoka, Keiji

  DOI：10.1002/adsc.20040111

  日期：——