2-ethoxy-4-(4-bromophenyl)-1,2λ5-benzoxaphosphinine 2-oxide | 1571900-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-4-(4-bromophenyl)-1,2λ5-benzoxaphosphinine 2-oxide
• 英文别名: 2-ethoxy-4-(4-bromophenyl)-1,2λ⁵-benzoxaphosphinine 2-oxide；4-(4-bromophenyl)-2-ethoxy-2H-benzo[e][1,2]oxaphosphinine 2-oxide
• CAS: 1571900-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrO₃P
• 分子量: 365.163
• InChiKey: QNRJYNDGFQPHDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl phenyl (2-(4-bromophenyl)ethynyl)phosphonate 在 三苯基膦氯金 、 三氟甲磺酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-ethoxy-4-(4-bromophenyl)-1,2λ5-benzoxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  金催化的芳基炔基膦酸酯的氢芳基化反应合成香豆香豆素。

  摘要：

  AbstractIntramolecular hydroarylation using aryl alkynylphosphonates proceeds smoothly with a gold/silver catalyst in the presence of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in the 6‐endo mode, thus affording a unique synthetic method for phosphacoumarins having various functional groups, which could be a privileged structure and prevalent scaffold in phosphorus heterocycles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300545

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition/Cyclization of (2-Hydroxyaryl)boronic Acids with Alkynylphosphonates: Access to Phosphacoumarins
  作者：Dumei Ma、Shanshan Hu、Sirui Chen、Jiaoting Pan、Song Tu、Yingwu Yin、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03151

  日期：2020.10.16

  A facile palladium-catalyzed addition/cyclization of (2-hydroxyaryl)boronic acids with alkynylphosphonates has been developed, providing an effective strategy to construct a series of valuable phosphacoumarins. This methodology features excellent regioselectivity and broad substrate tolerance.

  已经开发了一种简便的钯催化的（2-羟基芳基）硼酸与炔基膦酸酯的加成/环化反应，为构建一系列有价值的磷香豆素提供了有效的策略。该方法具有出色的区域选择性和广泛的底物耐受性。