(1R,2S,6R,7R,9S)-9-hydroxy-9-methyl-4-phenyl-11-isopropyl-4-azatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undec-10-ene-3,5,8-trione | 1144084-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,2S,6R,7R,9S)-9-hydroxy-9-methyl-4-phenyl-11-isopropyl-4-azatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undec-10-ene-3,5,8-trione
• 英文别名: (1R,2S,6R,7R,9S)-9-hydroxy-9-methyl-4-phenyl-11-propan-2-yl-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene-3,5,8-trione
• CAS: 1144084-70-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: NECFHHCSCRZFGN-QVTQBDIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 沸点：
  583.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (1R,2R,3S,7S,8R,10S)-3,10-dihydroxydielmentha-5,11-diene-4,9-dione 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(1R,2S,6R,7R,9S)-9-hydroxy-9-methyl-4-phenyl-11-isopropyl-4-azatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undec-10-ene-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  (+)-Chamaecypanone C 的对映选择性合成：一种新型微管抑制剂

  摘要：

  为微管蛋白制造的自行车：通过使用串联逆 Diels-Alder/Diels-Alder 级联反应实现了 (+)-chamaecypanone C 的全合成（参见方案）。最初的生物学研究表明，(+)-chamaecypanone C 是微管蛋白组装的抑制剂，并在秋水仙碱位点结合。

  DOI：

  10.1002/anie.200805486

文献信息

• Microwave-Based Reaction Screening: Tandem Retro-Diels–Alder/Diels–Alder Cycloadditions of<i>o</i>-Quinol Dimers
  作者：Suwei Dong、Katharine J. Cahill、Moon-Il Kang、Nancy H. Colburn、Curtis J. Henrich、Jennifer A. Wilson、John A. Beutler、Richard P. Johnson、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo201658y

  日期：2011.11.4

  We have accomplished a parallel screen of cycloaddition partners for o-quinols utilizing a plate-based microwave system. Microwave irradiation improves the efficiency of retro-Diels-Alder/Diels-Alder cascades of o-quinol dimers which generally proceed in a diastereoselective fashion. Computational studies indicate that asynchronous transition states are favored in Diels-Alder cycloadditions of o-quinols. Subsequent biological evaluation of a collection of cycloadducts has identified an inhibitor of activator protein-1 (AP-1), an oncogenic transcription factor.