2-(buta-2,3-dien-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 1443058-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(buta-2,3-dien-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1443058-16-9
• 化学式: C₉H₁₅BO₂
• 分子量: 166.028
• InChiKey: KOLJYDMHKBUSNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 苄氧基乙醛 、 2-(buta-2,3-dien-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 diisopinocampheylborane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(2R,6S,4Z)-1-(benzyloxy)-5-methyl-8-phenyloct-4-ene-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯硼氢化-双烯丙基硼化反应序列对映选择性合成 (Z)- 和 (E)-2-甲基-1,5-反戊烯二醇

  摘要：

  联烯基硼酸酯 5 的动力学控制硼氢化反应，然后与所得烯丙基硼烷 (Z)-7 进行双烯丙基硼化反应，在 10% BF3 存在下以良好的收率和高对映选择性得到 (Z)-2-甲基-1,5-反戊烯二醇 6 OEt2 作为第二烯丙基硼化步骤中的催化剂。在热力学控制的异构化条件下，(Z)-7可以很容易地异构化为(E)-7。代表性醛与烯丙基硼烷 (E)-7 进行双烯丙基硼化反应，无需使用 BF3·OEt2 催化剂即可以良好的产率和高对映选择性得到 (E)-2-甲基-1,5-反戊烯二醇 4。因此，具有任一烯烃几何形状的2-甲基-1,5-反戊烯二醇可以由相同的烯基硼酸酯前体5合成。此外，1,5-戊烯二醇4和6可以很容易地转化为1,3,5-三醇：一步即可实现出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja4033633
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 1-溴-2-丁炔 在 magnesium 、 mercury dichloride 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到2-(buta-2,3-dien-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯硼氢化-双烯丙基硼化反应序列对映选择性合成 (Z)- 和 (E)-2-甲基-1,5-反戊烯二醇

  摘要：

  联烯基硼酸酯 5 的动力学控制硼氢化反应，然后与所得烯丙基硼烷 (Z)-7 进行双烯丙基硼化反应，在 10% BF3 存在下以良好的收率和高对映选择性得到 (Z)-2-甲基-1,5-反戊烯二醇 6 OEt2 作为第二烯丙基硼化步骤中的催化剂。在热力学控制的异构化条件下，(Z)-7可以很容易地异构化为(E)-7。代表性醛与烯丙基硼烷 (E)-7 进行双烯丙基硼化反应，无需使用 BF3·OEt2 催化剂即可以良好的产率和高对映选择性得到 (E)-2-甲基-1,5-反戊烯二醇 4。因此，具有任一烯烃几何形状的2-甲基-1,5-反戊烯二醇可以由相同的烯基硼酸酯前体5合成。此外，1,5-戊烯二醇4和6可以很容易地转化为1,3,5-三醇：一步即可实现出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja4033633

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-2-Methyl-1,5-<i>anti</i>-Pentenediols via an Allene Hydroboration–Double-Allylboration Reaction Sequence
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja4033633

  日期：2013.6.26

  allenylboronate 5 followed by double allylboration with the resulting allylborane (Z)-7 gave (Z)-2-methyl-1,5-anti-pentenediols 6 in good yield and high enantioselectivity in the presence of 10% BF3·OEt2 as the catalyst in the second allylboration step. Under thermodynamically controlled isomerization conditions, (Z)-7 can readily isomerize to (E)-7. Double allylboration of representative aldehydes

  联烯基硼酸酯 5 的动力学控制硼氢化反应，然后与所得烯丙基硼烷 (Z)-7 进行双烯丙基硼化反应，在 10% BF3 存在下以良好的收率和高对映选择性得到 (Z)-2-甲基-1,5-反戊烯二醇 6 OEt2 作为第二烯丙基硼化步骤中的催化剂。在热力学控制的异构化条件下，(Z)-7可以很容易地异构化为(E)-7。代表性醛与烯丙基硼烷 (E)-7 进行双烯丙基硼化反应，无需使用 BF3·OEt2 催化剂即可以良好的产率和高对映选择性得到 (E)-2-甲基-1,5-反戊烯二醇 4。因此，具有任一烯烃几何形状的2-甲基-1,5-反戊烯二醇可以由相同的烯基硼酸酯前体5合成。此外，1,5-戊烯二醇4和6可以很容易地转化为1,3,5-三醇：一步即可实现出色的非对映选择性。