1-ethyl-2-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole | 1516898-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 1-Ethyl-2-phenyl-3-(trifluoromethylsulfanyl)indole
• CAS: 1516898-88-6
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NS
• 分子量: 321.366
• InChiKey: KBRMKBOTXGJMNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-2-苯基吲哚 、 Langlois reagent 在 盐酸 、 1-己基-3-甲基溴化咪唑翁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到1-ethyl-2-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中，吲哚与三氟甲亚磺酸钠的过渡金属和磷亲电三氟甲基硫醇化反应

  摘要：

  已经开发了一种酸促进方案，以使用三氟甲亚磺酸钠在基于咪唑鎓的离子液体 （[Hmim]Br） 中实现吲哚的过渡金属和磷的亲电三氟甲基硫醇化。[嗯]Br 不仅作为可回收溶剂，而且还作为这种转变的还原剂。这种化学方法的优点包括操作简单、使用可回收溶剂、避免过渡金属和磷以及克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153015

文献信息

• Synthesis of 3-((trifluoromethyl)thio)indoles via a reaction of 2-alkynylaniline with trifluoromethanesulfanylamide
  作者：Jie Sheng、Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c3cc45958f

  日期：——

  3-((Trifluoromethyl)thio)indoles can be synthesized by a palladium(II)-catalyzed reaction of 2-alkynylaniline with trifluoromethanesulfanylamide in the presence of bismuth(III) chloride. The presence of bismuth(III) chloride is crucial for the success of this transformation, which activates the trifluoromethanesulfanylamide during the reaction.

  3-((三氟甲基)硫)吲哚可以在氯化铋(III)的存在下，通过钯(II)催化的 2-炔基苯胺与三氟甲磺酰胺的反应合成。氯化铋（III）的存在对这一转化的成功至关重要，它在反应过程中激活了三氟甲磺酰胺。