(1R,5R,7aS)-5-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-7-[(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]-1,3,5,7a-tetrahydro-3-oxo-cyclopenta[c]pyran-1-yl-2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-β-D-glucopyranoside | 1228929-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5R,7aS)-5-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-7-[(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]-1,3,5,7a-tetrahydro-3-oxo-cyclopenta[c]pyran-1-yl-2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4,5-dehydro-3-oxo-3,4-dihydroperpivaloylaucubin；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(1R,5R,7aR)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3-oxo-5,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1228929-26-7
• 化学式: C₄₅H₆₈O₁₆
• 分子量: 865.025
• InChiKey: PNYMJQOZZYLTRO-PLHXOLMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4RS,4aR,5R,7aS)-5-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-7-[(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]-1,3,4,4a,5,7a-hexahydro-4-iodo-3-oxocyclopenta[c]pyran-1-yl 2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-β-D-glucopyranoside 在 potassium phtalimide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以41%的产率得到(1R,5R,7aS)-5-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-7-[(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]-1,3,5,7a-tetrahydro-3-oxo-cyclopenta[c]pyran-1-yl-2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  源自蜂胶的一系列新的细胞毒性环烯醚酮类糖苷：设计，合成与结构-活性之间的关系

  摘要：

  通过从天然紫胶中进行平行合成，制备了五个与天然细胞毒性脂蛋白有关的新的不饱和iridolactones 3 – 7，Tei 9826和iridolactone 2。据发现，环烯醚萜perpivaloyl糖苷2，3和4分别对两种L1210和KB-3-1细胞系显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.007