(2S,3R,4S,5R)-3-acetyl-2,4-diphenyl-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonan-6-one | 1393366-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-3-acetyl-2,4-diphenyl-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonan-6-one
• CAS: 1393366-84-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: HACBGIMLIQKIJG-ANTGDGSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 、 N-benzylidene-α-amino-γ-butyrolactone 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-TF-Biphamphos 作用下， 生成 (2S,3R,4S,5R)-3-acetyl-2,4-diphenyl-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  高效铜（I）/ TF-BiphamPh催化的不对称1,3-偶极环加成反应立体构筑螺（丁内酯吡咯烷）

  摘要：

  吡咯成一环：环状Aldimino酯的催化不对称1,3-偶极环加成反应是首次完成的，使人们可以轻松地获得含有一个螺四元中心和三个叔立体中心的螺（丁内酯吡咯烷）。该催化体系在各种底物上均表现良好，能够以高收率提供合成有用的加合物，在温和条件下具有出色的非对映异构和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103876

文献信息

• Dipolarophile‐Steered Formal Stereodivergent Synthesis of 2,5‐<i>cis</i>/<i>trans</i>‐Pyrrolidines Based on Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Imino Lactones
  作者：Shohei Furuya、Kenji Muroi、Kazuya Kanemoto、Shin‐ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/chem.202302609

  日期：2023.11.24

  The formal diastereodivergent asymmetric synthesis of 2,5-cis/trans pyrrolidines was achieved by using a different type of activated alkenes. The silver complex-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of imino lactones with ylidene-isoxazolones, and subsequent transformation afforded chiral pyrrolidines with 2,5-trans diastereoselectivity. In contrast, 2,5-cis substituted pyrrolidines were obtained

  2,5-顺式/反式吡咯烷的正式非对映发散不对称合成是通过使用不同类型的活化烯烃实现的。银络合物催化亚氨基内酯与亚基异恶唑酮的不对称 1,3-偶极环加成，以及随后的转化得到具有 2,5-反式非对映选择性的手性吡咯烷。相反，2,5-顺式取代的吡咯烷是通过亚氨基内酯与无环烯酮的反应获得的。