diosgen-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 902762-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diosgen-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 902762-65-6
• 化学式: C₅₃H₈₄O₁₂
• 分子量: 913.243
• InChiKey: WNDQPKISQFQJTL-BGSQIBETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.93
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosgen-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide Oxone 、 氢气 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (25R)-3β-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5α-spirostan-16α-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Spirostan Saponin into Furostan Saponin:  Synthesis of Methyl Protodioscin and Its 26-Thio-analogue

  摘要：

  A facile approach for the conversion of a spirostan saponin into its furostan counterpart, as illustrated by the transformation of dioscin to methyl protodioscin (and its 26-thio-analogue), has been developed.

  DOI：

  10.1021/ol060594w
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyltrichloroacetimidate 、 薯蓣皂素 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到diosgen-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Spirostan Saponin into Furostan Saponin:  Synthesis of Methyl Protodioscin and Its 26-Thio-analogue

  摘要：

  A facile approach for the conversion of a spirostan saponin into its furostan counterpart, as illustrated by the transformation of dioscin to methyl protodioscin (and its 26-thio-analogue), has been developed.

  DOI：

  10.1021/ol060594w