2-fluorophenylphosphonic acid | 700-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorophenylphosphonic acid
• 英文别名: 2-Fluoro-phenyl phosphonic acid；(2-fluorophenyl)phosphonic acid
• CAS: 700-24-3
• 化学式: C₆H₆FO₃P
• 分子量: 176.084
• InChiKey: QPCNQISILSLRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorophenylphosphonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-fluorophenylphosphonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  由芳基氟化物和红磷合成对称的三芳基膦：范围和局限性

  摘要：

  液态氟化锂中的锂金属还原红磷后，原位生成的芳基氟化物与磷阴离子发生反应，得到对称的三芳基膦，收率相当好。膦二酰胺，磺酰胺，2-恶唑基和腈基对反应条件稳定，而硝基和溴取代基则不稳定。对位取代的芳基氟化物比间位取代的芳基氟化物具有更高的产率，并且邻位取代的芳基氟化物未能反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01059-0
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 钯 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 2-fluorophenylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  由芳基氟化物和红磷合成对称的三芳基膦：范围和局限性

  摘要：

  液态氟化锂中的锂金属还原红磷后，原位生成的芳基氟化物与磷阴离子发生反应，得到对称的三芳基膦，收率相当好。膦二酰胺，磺酰胺，2-恶唑基和腈基对反应条件稳定，而硝基和溴取代基则不稳定。对位取代的芳基氟化物比间位取代的芳基氟化物具有更高的产率，并且邻位取代的芳基氟化物未能反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01059-0

文献信息

• Synthesis and Proton Dissociation Properties of Arylphosphonates: A Microwave-Assisted Catalytic Arbuzov Reaction with Aryl Bromides
  作者：György Keglevich、Alajos Grün、Adrienn Bölcskei、László Drahos、Márta Kraszni、György T. Balogh

  DOI：10.1002/hc.21053

  日期：2012.11

  A series of substituted diethyl arylphosphonates was synthesized by the microwave-assisted Arbuzov reaction of triethyl phosphite and aryl bromides in the presence of NiCl2 as the catalyst under solvent-free conditions in good yields. The resulting phosphonates were hydrolyzed to the corresponding arylphosphonic acids whose acidity was evaluated by physicochemical methods.

  在无溶剂条件下，在 NiCl2 催化剂存在下，亚磷酸三乙酯和芳基溴化物通过微波辅助的 Arbuzov 反应合成了一系列取代的芳基膦酸二乙酯，收率良好。所得膦酸酯被水解为相应的芳基膦酸，其酸度通过物理化学方法进行评估。
• Chiral one-dimensional O–P–O bridged Mn^III-Schiff base complexes
  作者：Ting-Ting Wang、Song-Song Bao、Jian Huang、Yi-Zhi Li、Li-Min Zheng

  DOI：10.1039/c2dt32171h

  日期：——

  Two couples of enantiomerically pure metal phosphonates are successfully synthesized by using chiral MnIII-Schiff base mononuclear precursors. Compounds [Mn((R,R)-5-Brsalcy)(2-FC6H4PO3H)]·3H2O (1) and [Mn((R,R)-5-Brsalcy)(4-CH3C6H4PO3H)]·CH3OH·H2O (3) [5-Brsalcy = N,N′-(1,2-cyclohexanediylethylene)bis(5-bromosalicylideneiminato) dianion] are isostructural and show similar one-dimensional chain structures where the Mn((R,R)-5-Brsalcy)+ species are bridged by O–P–O units. Compounds 2 and 4 are (S,S)-enantiomers of 1 and 3, respectively. These compounds are all optically active, exhibiting second harmonic generation responses 0.3 times that of urea. The magnetic measurements of 1 and 3 reveal that dominant antiferromagnetic interactions are mediated between the MnIII centers.

  通过使用手性MnIII-席夫碱单核前体，成功合成了两对对映异构体纯金属膦酸盐。化合物[Mn((R,R)-5-Brsalcy)(2-FC6H4PO3H)]·3H2O (1)和[Mn((R,R)-5-Brsalcy)(4-CH3C6H4PO3H)]·CH3OH·H2O (3) [5-Brsalcy = N,N²-(1,2-环己烷二基乙烯)双(5-溴水杨亚胺基)二阴离子]具有相同的结构，并显示出相似的一维链结构，其中Mn((R,R)-5-Br
• Effect of Structural Isomerism on Magnetic Dynamics: from Single-Molecule Magnet to Single-Chain Magnet
  作者：Ting-Ting Wang、Min Ren、Song-Song Bao、Bin Liu、Li Pi、Zhong-Sheng Cai、Ze-Hua Zheng、Zhong-Li Xu、Li-Min Zheng

  DOI：10.1021/ic403042p

  日期：2014.3.17

  O–P–O pathway are extremely weak in 1, and the overall magnetic behaviors are dominated by the Mn2(salen)2 moieties. Single-molecule magnetic behavior is observed in 1. For compound 2, the AF interaction over the O–P–O bridge is much stronger. The coexistence of metamagnetism and single-chain magnetic behavior is observed for 2.

  本文报道了O–P–O桥接的Mn 2（salen）2（salen = N，N'-双（水杨亚基）乙二胺）链化合物的第一个例子，即[Mn 2（salen）2（2-FC 6 H 4 PO 3 H）]（ClO 4）·1 / 2CH 3 OH（1）和[Mn 2（salen）2（4-FC 6 H 4 PO 3 H）]（ClO 4）（2）。膦酸酯配体在1中采用顺-反双齿桥接方式和一个顺-顺二齿在桥接模式2，源自异构膦酸酯配体。不同的桥接方式会导致Mn–O···O-Mn扭转角在O–P–O桥上发生显着变化，其中1和2分别为96.6和1.9° 。结果，通过O–P–O途径介导的反铁磁（AF）交换耦合极弱1，并且总体磁行为受Mn 2（salen）2部分支配。在1中观察到单分子磁行为。对于化合物2，通过O–P–O桥进行的AF交互作用更强。的metamagnetism和单链磁性行为的共存是观察2。
• Verfahren zur Herstellung und Stabilisierung von aliphatischen Sechsringcarbonaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0816354A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sechsringcarbonaten der Formel durch Umesterung von 1,3-Propandiol-Verbindungen mit Kohlensäureestern und anschließende destillative Depolymerisation des zunächst entstehenden Oligo- bzw. Polycarbonats, worin man sowohl für die Umesterung als auch für die Depolymerisation einen oder mehrere Katalysatoren aus der Gruppe der Verbindungen von Sn, Ti oder Zr einsetzt und gegebenenfalls den Destillationsrückstand mindestens teilweise in die Umesterung zurückführt. Solche Sechsringcarbonate können weiterhin durch Zusatz Kleiner Mengen von Säuren des Schwefels oder Phosphors oder deren Estern oder Salzen gegen unerwünschte Polymerisation stabilisiert werden.

  本发明涉及一种通过 1,3-丙二醇化合物与碳酸酯的酯交换反应，以及随后对最初 形成的低碳酸酯或聚碳酸酯进行蒸馏解聚，生产式 6-环碳酸盐的工艺。 通过 1,3-丙二醇化合物与碳酸酯的酯交换反应，以及随后对最初形成的低聚或聚碳酸酯进行蒸馏解聚，其中一种或多种 Sn、Ti 或 Zr 化合物催化剂同时用于酯交换反应和解聚反应，如果合适，蒸馏残余物至少部分循环用于酯交换反应。还可以通过添加少量硫酸或磷酸或其酯类或盐类来稳定这种六环碳酸酯，防止发生不希望的聚合反应。
• CROSSLINKABLE AROMATIC RESINS HAVING PROTONIC ACID GROUPS AND ION CONDUCTIVE POLYMER MEMBRANES BINDERS AND FUEL CELLS MADE BY USING THE SAME
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1457511A1

  公开（公告）日：2004-09-15

  The invention provides a crosslinkable aromatic resin having a protonic acid group and a crosslinkable group, suitable for electrolytic membranes and binders used in fuel cells, etc., and electrolytic polymer membranes, binders and fuel cells using the resin. The crosslinkable aromatic resin has a crosslinkable group, which is not derived from the protonic acid group and can form a polymer network without any elimination component. This resin exhibits excellent ion conductivity, heat resistance, water resistance, adhesion property and low methanol permeability. Preferably, the crosslinkable group is composed of a C1 to C10 alkyl group directly bonded to the aromatic ring and a carbonyl group, or a carbon-carbon double bond or triple bond. The aromatic resins such as aromatic polyethers, aromatic polyamides, aromatic polyimides, aromatic polyamideimides, aromatic polyazoles, etc., which contain such a crosslinkable group, are preferred as the crosslinkable aromatic resins having a protonic acid group and a crosslinkable group.

  本发明提供了一种具有质子酸基团和可交联基团的可交联芳香族树脂，适用于燃料电池等中使用的电解膜和粘结剂，以及使用该树脂的电解聚合物膜、粘结剂和燃料电池。可交联芳香族树脂具有可交联基团，该基团并非来自质子酸基团，可形成聚合物网络，且不含任何消除成分。这种树脂具有优异的离子传导性、耐热性、耐水性、粘附性和低甲醇渗透性。可交联基团最好由直接键合在芳香环上的 C1 至 C10 烷基和羰基或碳碳双键或三键组成。芳香族树脂，如芳香族聚醚、芳香族聚酰胺、芳香族聚酰亚胺、芳香族聚酰胺酰亚胺、芳香族聚唑等，含有这样的可交联基团，作为具有质子酸基团和可交联基团的可交联芳香族树脂，是优选的。