[(2S,3R,4R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-ethenyl-2-phenylmethoxyheptan-4-yl]-dimethyl-phenylsilane | 871268-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-ethenyl-2-phenylmethoxyheptan-4-yl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 871268-72-3
• 化学式: C₃₆H₆₂O₃Si₃
• 分子量: 627.143
• InChiKey: WNVLRTMGEJHNLG-PDRDTOBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-ethenyl-2-phenylmethoxyheptan-4-yl]-dimethyl-phenylsilane 、 苄氧基乙醛 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  Angelmicin B的AB亚基的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了当归霉素B的三环AB亚基2的有效合成。使用醛4和6与γ-甲硅烷基烯丙基硼烷7的正式三组分偶联来组装2的四氢呋喃基核，该策略以烯丙基硅烷5a / 5b与醛4的立体选择性[3 + 2]环合突出。与烯丙基苯基二甲基硅烷5a相比，通过使用烯丙基苯甲基二甲基硅烷5b大大改善了[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1021/ol052321r
• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethylphenylsilanyl)-1-propylallene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2S,3R,4R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-ethenyl-2-phenylmethoxyheptan-4-yl]-dimethyl-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Angelmicin B的AB亚基的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了当归霉素B的三环AB亚基2的有效合成。使用醛4和6与γ-甲硅烷基烯丙基硼烷7的正式三组分偶联来组装2的四氢呋喃基核，该策略以烯丙基硅烷5a / 5b与醛4的立体选择性[3 + 2]环合突出。与烯丙基苯基二甲基硅烷5a相比，通过使用烯丙基苯甲基二甲基硅烷5b大大改善了[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1021/ol052321r

文献信息

• Synthesis of the A−B Subunit of Angelmicin B
  作者：William T. Lambert、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol052321r

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the tricyclic A-B subunit 2 of angelmicin B is described. A formal three-component coupling of aldehydes 4 and 6 with gamma-silylallylborane 7 was employed to assemble the tetrahydrofuranyl core of 2, a strategy highlighted by the stereoselective [3 + 2] annulation of allylsilanes 5a/5b with aldehyde 4. The efficiency of the [3 + 2] annulation was greatly improved

  [反应：见正文]描述了当归霉素B的三环AB亚基2的有效合成。使用醛4和6与γ-甲硅烷基烯丙基硼烷7的正式三组分偶联来组装2的四氢呋喃基核，该策略以烯丙基硅烷5a / 5b与醛4的立体选择性[3 + 2]环合突出。与烯丙基苯基二甲基硅烷5a相比，通过使用烯丙基苯甲基二甲基硅烷5b大大改善了[3 + 2]环化。