1-(1-(p-tolyl)vinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1186338-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1-(p-tolyl)vinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)ethenyl]benzotriazole
• CAS: 1186338-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: BVMBVYLCIALUKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-cyano-propionate 、 1-(1-(p-tolyl)vinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-cyano-2-methyl-3-(9-methylphenanthridin-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基苯并三唑的可见光促进自由基介导的开环/环化：菲啶的替代方法

  摘要：

  已经开发了一种可见光促进的自由基介导的乙烯基苯并三唑的开环/环化。该方法为在温和条件下由乙烯基苯并三唑与烷基溴合成官能化菲啶提供了一种有效且实用的方法。重要的是，在菲啶的合成过程中，容易获得且工作稳定的乙烯基苯并三唑可以作为有价值的替代自由基受体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02249
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-(1-(p-tolyl)vinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C(sp²)–H/N–H “formal” cross-dehydrogenative coupling of olefins with benzotriazoles for synthesis of N-vinyl benzotriazoles

  摘要：

  n 在该方法中，Bu4NI 既是电解质，又是碘介质。该方法的特点是操作简单（室温下的不分区电解槽）、原子效率高、环保，唯一的副产品是氢气。

  DOI：

  10.1039/d3ob01300f

文献信息

• An organoselenium-catalyzed N¹- and N²-selective aza-Wacker reaction of alkenes with benzotriazoles
  作者：Xin Wang、Qinlin Wang、Yanru Xue、Kai Sun、Lanlan Wu、Bing Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01079k

  日期：——

  An organoselenium-catalyzed N1- and N2-selective aza-Wacker reaction of alkenes with benzotriazoles is reported, which provides easy access to N1- and N2-olefinated benzotriazole derivatives. The wide substrate scope, good functional group tolerance, and facile scale-up of this method are expected to promote its potential application in synthetic chemistry. A preliminary mechanism is proposed to explain

  据报道烯烃与苯并三唑的有机硒催化的N1-和N2-选择性氮杂-Wacker反应，可轻松获得N1-和N2-烯化的苯并三唑衍生物。该方法的广泛底物范围，良好的官能团耐受性和简便的放大规模有望促进其在合成化学中的潜在应用。提出了一种初步的机制来解释N1和N2的选择性。
• Highly efficient synthesis of vinyl substituted triazoles by Au(I) catalyzed alkyne activation
  作者：Haifeng Duan、Wuming Yan、Sujata Sengupta、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.096

  日期：2009.7

  Au(I) catalyzed 1,2,3-triazole addition to non-activated alkyne was reported. A large group of substituted NH-1,2,3-triazoles were suitable for this transformation along with both internal and terminal alkynes. The N-1 and N-2 vinyl substituted 1,2,3-triazoles were prepared in up to 98% yield with as low as 0.2% catalyst loading, thereby providing a new protocol for the synthesis of potentially biological-active vinyl-triazole building blocks. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.