trimethyl(1-phenylbut-3-en-1-yl)silane | 18192-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(1-phenylbut-3-en-1-yl)silane
• 英文别名: trimethyl-(1-phenyl-but-3-enyl)-silane；Trimethyl-(1-phenyl-but-3-enyl)-silan；Trimethyl(1-phenylbut-3-enyl)silane
• CAS: 18192-48-8
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: UIWYCRUAUOQJJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.8805 g/cm3(Temp: 26.1 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-氰基吡啶 、 trimethyl(1-phenylbut-3-en-1-yl)silane 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到2,6-dimethyl-4-(1-phenylbut-3-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱盐促进的有机硅烷与芳香族亲电子试剂的偶联反应

  摘要：

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05764
• 作为产物：
  描述：

  <α-(trimethylsilyl)benzyl>magnesium bromide 、 3-溴丙烯 以 not given 为溶剂， 以74%的产率得到trimethyl(1-phenylbut-3-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of α-Halo Derivatives of Certain Tetra-substituted Hydrocarbon Silanes. Grignard Syntheses of Some Silyl Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01140a029

文献信息

• Visible-light excitation of iminium ions enables the enantioselective catalytic β-alkylation of enals
  作者：Mattia Silvi、Charlie Verrier、Yannick P. Rey、Luca Buzzetti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/nchem.2748

  日期：2017.9

  organisms. Herein we demonstrate that the direct excitation of chiral iminium ions can unlock unconventional reaction pathways, enabling enantioselective catalytic photochemical β-alkylations of enals that cannot be realized via thermal activation. The chemistry uses readily available alkyl silanes, which are recalcitrant to classical conjugate additions, and occurs under illumination by visible-light-emitting

  化学家广泛使用由α，β-不饱和醛与胺催化剂缩合生成的手性亚胺离子，以使手性分子富化。相比之下，它们吸收光并促进立体控制的光化学过程的潜力仍未开发。尽管事实是亚硝酸根离子吸收可见光是自然发生的事件，触发高等生物的视觉机制。本文中，我们证明了手性亚胺离子的直接激发可以解锁非常规的反应途径，从而实现无法通过热活化实现的对映体的对映体选择性催化光化学β-烷基化。化学过程中使用了容易获得的烷基硅烷，这些烷基硅烷对传统的共轭添加物具有顽固性，并在可见光二极管的照明下发生。成功的关键是设计一种具有良好定制电子特性的手性胺催化剂，该催化剂可以产生光敏亚胺离子，同时提供立体化学诱导的来源。该策略有望为对映选择性催化光化学领域的反应设计提供新的机会。
• Electrochemical oxidation of organosilicon compounds I. Oxidative cleavage of carbon-silicon bond in allylsilanes and benzylsilanes
  作者：Jun-ichi Yoshida、Toshiki Murata、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84799-1

  日期：1986.1

  Electrochemical oxidation of allylsilanes and benzylsilanes in the presence of alcohol, carboxylic acid, or water resulted in cleavage of the carbon-silicon bond and formation of the corresponding ether, ester, or alcohol, respectively.

  在醇，羧酸或水的存在下，烯丙基硅烷和苄基硅烷的电化学氧化导致碳-硅键断裂并分别形成相应的醚，酯或醇。
• Preparation of Silyl-substituted Dizinciomethanes and Their Reactions with Electrophiles
  作者：Seijiro Matsubara、Yasuyuki Otake、Takuya Morikawa、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1055/s-1998-1977

  日期：1998.12

  Silyl-substituted bis(bromozincio)methanes (RMe2SiCH(ZnBr)2; R = Me, Ph, and p-MeO-C6H4), prepared from the corresponding dibromides by Pb catalyzed reaction with zinc, reacted stepwise with two different electrophiles, R1X and E+, yielding R1-CH(SiMe2R)-E.

  硅基取代的双（溴锌基）甲烷（RMe2SiCH(ZnBr)2；R = Me、Ph 和 p-MeO-C6H4）由相应的二溴化物通过铅催化锌反应制备而成，与两种不同的亲电体 R1X 和 E+ 逐步反应，生成 R1-CH(SiMe2R)-E。
• Hauser; Hance, Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 5091,5094,5095
  作者：Hauser、Hance

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 18, page 56 - 59
  作者：

  DOI：——

  日期：——