2-[(bis-pyridin-2-ylmethylamino)methyl]-4-methylbenzoic acid | 1574531-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(bis-pyridin-2-ylmethylamino)methyl]-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-4-methylbenzoic acid；2-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-4-methylbenzoic acid
• CAS: 1574531-84-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 347.417
• InChiKey: AQDJRGRNUDTRAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基黄酮 、 2-[(bis-pyridin-2-ylmethylamino)methyl]-4-methylbenzoic acid 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一系列Ni II-黄酮酸酯复合物，作为含Ni II的槲皮素2,3-双加氧酶†的结构和功能ES（酶-底物）模型

  摘要：

  Ni II-黄酮酸酯络合物[Ni II L R（fla）]（L R H：2-{[双（吡啶-2-基甲基）氨基]甲基} -p / m -R-苯甲酸，R：p -OMe （1），p -Me（2），m -Br（4）和m -NO 2（5），fla：黄酮酸酯）的合成和表征与ES（酶-底物）加合物的结构和功能模型有关。 Ni II的-含有槲皮素2，3-二加氧酶（2，3-QD）。研究了它们的结构，光谱特征，氧化还原性质和对分子氧的反应性。由于在支持的模型配体中引入了羧酸根基团，因此在较低温度下，结合的底物黄酮酸酯的氧化O-杂环开环中，该络合物显示出类似的扭曲的八面体结构和更高的酶型双加氧反应活性。 。反应速率显示出对配合物和O 2的一阶依赖性，并且二阶速率常数k符合支持模型配体L R中取代基的Hammett线性自由能关系（ρ = -0.71）。。配合物表现出取代基基团的结构，性质和反应性，它们之间存在一定的

  DOI：

  10.1039/c3dt53349b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲酸甲酯 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-[(bis-pyridin-2-ylmethylamino)methyl]-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含Co（II）槲皮素2,3-双加氧酶的ES（酶-底物）复合物的结构和功能模型系列

  摘要：

  一系列的单核的Co II -flavonolate络合物[CO II大号- [R（FLA）]（大号ř ħ = 2 - {[双（吡啶-2-基甲基）氨基]甲基} - p /米-R -苯甲酸; R = p -OMe（1），p -Me（2），m -Br（4）和m -NO 2（5）; fla =黄酮酸酯）被设计并合成为ES（酶-底物）复合物的结构和功能模型，以模拟含Co（II）的槲皮素2,3-二加氧酶（Co-2,3-QD）的活性位点。每个络合物中的金属中心Co（II）离子显示出相似的扭曲八面体几何形状。模型复合物在低温下显示出高的酶型双加氧反应性（配位底物黄酮酸酯的氧化O-杂环开环），这可能是由于配体中的羧酸酯基团所致。反应性表现出依赖于取代基的顺序-OMe（1）> -Me（2）> -H（3）14b> -Br（4）> -NO 2（5），而Hammett图是线性的（ρ= −0.78）。这可以解释为配体

  DOI：

  10.1021/ic402695c

文献信息

• Series of Structural and Functional Models for the ES (Enzyme–Substrate) Complex of the Co(II)-Containing Quercetin 2,3-Dioxygenase
  作者：Ying-Ji Sun、Qian-Qian Huang、Jian-Jun Zhang

  DOI：10.1021/ic402695c

  日期：2014.3.17

  CoII–flavonolate complexes [CoIILR(fla)] (LRH = 2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}-p/m-R-benzoic acid; R = p-OMe (1), p-Me (2), m-Br (4), and m-NO2 (5); fla = flavonolate) were designed and synthesized as structural and functional models for the ES (enzyme–substrate) complexes to mimic the active site of the Co(II)-containing quercetin 2,3-dioxygenase (Co–2,3-QD). The metal center Co(II) ion in each complex

  一系列的单核的Co II -flavonolate络合物[CO II大号- [R（FLA）]（大号ř ħ = 2 - [双（吡啶-2-基甲基）氨基]甲基} - p /米-R -苯甲酸; R = p -OMe（1），p -Me（2），m -Br（4）和m -NO 2（5）; fla =黄酮酸酯）被设计并合成为ES（酶-底物）复合物的结构和功能模型，以模拟含Co（II）的槲皮素2,3-二加氧酶（Co-2,3-QD）的活性位点。每个络合物中的金属中心Co（II）离子显示出相似的扭曲八面体几何形状。模型复合物在低温下显示出高的酶型双加氧反应性（配位底物黄酮酸酯的氧化O-杂环开环），这可能是由于配体中的羧酸酯基团所致。反应性表现出依赖于取代基的顺序-OMe（1）> -Me（2）> -H（3）14b> -Br（4）> -NO 2（5），而Hammett图是线性的（ρ= −0.78）。这可以解释为配体
• A series of NiII-flavonolate complexes as structural and functional ES (enzyme-substrate) models of the NiII-containing quercetin 2,3-dioxygenase
  作者：Ying-Ji Sun、Qian-Qian Huang、Jian-Jun Zhang

  DOI：10.1039/c3dt53349b

  日期：——

  reactivity and there are some relationship among them, which could be ascribed to the electronic nature of the substituent group via the benzoate, NiII ion and O(4)C(27)–C(21)C(22) “electron conduit”. In a word, the stronger electron donating group could induce a smaller torsion angle, larger λmax and lower redox potential of the bound flavonolate, making a higher reactivity finally. This study is the first

  Ni II-黄酮酸酯络合物[Ni II L R（fla）]（L R H：2-[双（吡啶-2-基甲基）氨基]甲基} -p / m -R-苯甲酸，R：p -OMe （1），p -Me（2），m -Br（4）和m -NO 2（5），fla：黄酮酸酯）的合成和表征与ES（酶-底物）加合物的结构和功能模型有关。 Ni II的-含有槲皮素2，3-二加氧酶（2，3-QD）。研究了它们的结构，光谱特征，氧化还原性质和对分子氧的反应性。由于在支持的模型配体中引入了羧酸根基团，因此在较低温度下，结合的底物黄酮酸酯的氧化O-杂环开环中，该络合物显示出类似的扭曲的八面体结构和更高的酶型双加氧反应活性。 。反应速率显示出对配合物和O 2的一阶依赖性，并且二阶速率常数k符合支持模型配体L R中取代基的Hammett线性自由能关系（ρ = -0.71）。。配合物表现出取代基基团的结构，性质和反应性，它们之间存在一定的