Naphthalen-2-yl-[2-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl]methanone | 1380602-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Naphthalen-2-yl-[2-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl]methanone
• CAS: 1380602-52-7
• 化学式: C₂₁H₁₂F₃NO
• 分子量: 351.328
• InChiKey: IYXXGAAWUUGQGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-2-萘-1,3-丁烷二酮 、 2-氨基苯甲醛 在 lanthanide(III)chloride heptahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到Naphthalen-2-yl-[2-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  A highly regioselective Friedländer reaction mediated by lanthanum chloride

  摘要：

  A highly efficient and regioselective Friedlander reaction of unsymmetrical 1,3-diketones with 2-aminoaryl aldehydes (ketones) is described. The methodology leads to the synthesis of a broad scope of substituted quinolines in high yield and excellent regioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.038

文献信息

• HFO‐1234yf as a CF ₃ Building Block: Synthesis of Trifluoromethyl Quinoline and Chromene Derivatives from Trifluoromethyl‐ynones
  作者：Thomas G. F. Marsh、Alessia Santambrogio、Ben J. Murray、Lee T. Boulton、Juan A. Aguilar、Dmitry S. Yufit、Graham Sandford、William D. G. Brittain

  DOI：10.1002/ejoc.202300058

  日期：2023.3.14

  Trifluoromethyl ynones derived from the refrigerant HFO-1234yf undergo a tandem Michael addition-cyclisation reaction with 2-amino or 2-hydroxyaryl carbonyls to form 2-trifluoromethylquinolines and 2-trifluoromethyl-2-hydroxychromenes, respectively, in a single step. Thus generating pharmaceutically relevant structures from an inexpensive feed-stock.

  源自制冷剂 HFO-1234yf 的三氟甲基炔酮与 2-氨基或 2-羟基芳基羰基发生串联迈克尔加成环化反应，一步分别形成 2-三氟甲基喹啉和 2-三氟甲基-2-羟基色烯。从而从廉价的原料中生成药学相关结构。