(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetraacetoxyhexahydroindolizin-3-one | 744200-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetraacetoxyhexahydroindolizin-3-one
• 英文别名: [(1S,6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-triacetyloxy-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-1-yl] acetate
• CAS: 744200-06-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₉
• 分子量: 371.344
• InChiKey: MULOCWOBLVFJCY-BHQQPIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetraacetoxyhexahydroindolizin-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(6S,7R)-6,7-diacetoxy-6,7-dihydroindolizin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学。四乙酸盐直接氧化为相应的γ-内酰胺

  摘要：

  从N-溴代琥珀酰亚胺氧化四-O-乙酰基castanospermine（2）的产物中，仅分离出γ-内酰胺11（19％）。用DBU在二氯甲烷中处理该内酰胺，得到消除产物12，而在甲醇中用甲醇钠脱乙酰，得到四醇13和二烯14。报道了化合物13的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.006
• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetraacetoxyhexahydroindolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Castanospermine and 1-Epicastanospermine

  摘要：

  Polyhydroxylated indolizidines have potential for treatment of HIV, hepatitis C and HSV infection, multiple sclerosis, angiogenesis, cancer, and diabetes. A new synthetic approach to the title compounds from a 5-C-methoxypyranosyl azide has been developed. The route incorporates lid the aldol reaction and a novel catalytic reductive amination cascade to generate the indolizidine ring.

  DOI：

  10.1021/ol0508577