1H-Imidazolium, 1-methyl-3-(2-pyridinylmethyl)-, bromide | 468081-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1H-Imidazolium, 1-methyl-3-(2-pyridinylmethyl)-, bromide
• 英文别名: 1-(pyridin-2-ylmethyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide；3-methyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide；[1-(2-pyridyl)methylene-3-methyl]imidazolium bromide；N-methyl-N'-(2-pyridylmethyl)imidazolium bromide；1-(2-pyridylmethyl)-3-methylimidazolium bromide；(N-methyl-N'-2-picolyl)imidazolium bromide；1-methyl-3-(2-picolyl)imidazolium bromide
• CAS: 468081-84-7
• 化学式: Br*C₁₀H₁₂N₃
• 分子量: 254.129
• InChiKey: ZXTNCIAROYPTOI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Imidazolium, 1-methyl-3-(2-pyridinylmethyl)-, bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-[(3-methyl-2H-imidazol-1-ium-2-id-1-yl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑基卡宾衍生的一些铀（VI）配合物的实验和理论联合研究

  摘要：

  一系列双齿，即 1,1'-(1,2-亚乙基)-3,3'-二甲基二咪唑啉-2,2'-二亚基 (L1), 1-甲基-3-(2-吡啶基甲基)-咪唑啉-2-亚基 (L2) 和三齿，即 1,3-双(2-吡啶基)-亚胺...

  DOI：

  10.1080/00958972.2024.2341116
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1H-Imidazolium, 1-methyl-3-(2-pyridinylmethyl)-, bromide
  参考文献：
  名称：

  用双和三齿席夫碱制备咪唑-2-亚基卡宾钯环 - 光谱、分子结构和 DFT 计算数据分析

  摘要：

  用潜在的多齿咪唑-2-亚基银卡宾配合物处理适当的亚苄基亚胺钯环产生了新的钯有机金属化合物，其中 N-杂环卡宾 (NHC) 与钯中心配位。带有两个卡宾部分的 NHC 在两个金属原子之间显示出桥接配位模式，并且还可能同时显示出桥接/螯合行为。对化合物进行 DFT 计算，通过仔细检查 1H NMR 光谱观察到这些化合物的典型通量行为。13 的晶体和分子结构由 X 射线晶体学确定，并与 14 的计算数据进行对比，以确定后者的通量平衡的最有利配置。

  DOI：

  10.1002/ejic.201501067
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 、 4-甲氧基苄醇 在 1H-Imidazolium, 1-methyl-3-(2-pyridinylmethyl)-, bromide 、 potassium hydroxide 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  一种原位催化醇类的烷基化合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种原位催化醇类的烷基化合成方法，是以VIB族金属络合物、辅助配体和碱为催化反应体系，以醇为烷基化试剂，在溶剂和惰性气体氛围中，对亲核底物进行原位催化的烷基化反应，所述亲核底物为胺、酮或二级醇。本发明的催化体系对底物的适应范围广，能够在较温和的条件下，催化不同结构的C‑N和C‑C键化合物的合成；可绿色合成得到一系列有价值的N‑烷基化和C‑烷基化化合物。

  公开号：

  CN111807971B

文献信息

• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Iridium(I) Complexes with Hemilabile N-Heterocyclic Carbenes: Efficient and Versatile Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：M. Victoria Jiménez、Javier Fernández-Tornos、Jesús J. Pérez-Torrente、Francisco J. Modrego、Sonja Winterle、Carmen Cunchillos、Fernando J. Lahoz、Luis A. Oro

  DOI：10.1021/om200747k

  日期：2011.10.24

  A series of neutral and cationic rhodium and iridium(I) complexes based on hemilabile O-donor- and N-donor-functionalized NHC ligands having methoxy, dimethylamino, and pyridine as donor functions have been synthesized. The hemilabile fragment is coordinated to the iridium center in the cationic complexes [Ir(cod)(MeImR)]+ (R = pyridin-2-ylmethyl, 3-dimethylaminopropyl) but remains uncoordinated in

  合成了一系列基于中性和阳离子铑和铱（I）配合物，这些配合物是基于半不稳定的O-供体和N-供体官能化的NHC配体，这些配体具有甲氧基，二甲基氨基和吡啶作为供体官能团。半不稳定的片段与阳离子络合物[Ir（cod）（MeImR）] +（R =吡啶-2-基甲基，3-二甲基氨基丙基）中的铱中心配位，但在络合物[MBr（cod）（MeImR）中保持未配位]，[M（NCCH 3）（cod）（MeImR）] +（M = Rh，Ir； R = 2-甲氧基乙基和2-甲氧基苄基）和[IrX（cod）（MeImR）]（X = Br，R =吡啶-2-基甲基； X = Cl，R = 2-二甲基氨基乙基， 3-二甲基氨基丙基）。[IrBr（cod）（MeIm（2-甲氧基苄基））的结构已通过X射线衍射测定。铱配合物是在2-丙醇/ KOH中转移环己酮的有效预催化剂。一项比较研究表明，阳离子配合物比中性化合物更有效，而且具有
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes with N-heterocyclic carbene–phosphine ligands for the <i>N</i>-alkylation of amines with alcohols
  作者：Ming Huang、Yinwu Li、Xiao-Bing Lan、Jiahao Liu、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/d1ob00362c

  日期：——

  A large variety of (hetero)aromatic amines and primary alcohols were efficiently converted into mono-N-alkylated amines in good to excellent isolated yields. Notably, aliphatic amines, challenging methanol and diamines could also be transformed into the desired products. Detailed control experiments and density functional theory (DFT) calculations provide insights to understand the mechanism and the

  金属氢化物配合物是通过借氢/氢自动转移 (BH/HA) 策略将胺与醇进行N-烷基化的关键中间体。金属氢化物配合物的反应性调节可以调节醇的脱氢和亚胺的加氢。在此，我们报道了与杂二齿 N-杂环卡宾 (NHC)-膦配体的钌 ( II ) 配合物，通过杂二齿配体对 [Ru-H] 物种的反应性调节，实现了N-烷基化反应中的智能途径选择。特别是具有苯基翼尖基团和 BArF 的复合物6cb -抗衡阴离子被证明是该转化最有效的预催化剂之一（温度低至 70 °C，整洁的条件和催化剂负载量低至 0.25 mol%）。多种（杂）芳族胺和伯醇以良好至优异的分离产率有效地转化为单-N-烷基化胺。值得注意的是，脂肪胺、具有挑战性的甲醇和二胺也可以转化为所需的产品。详细的控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算为理解该过程中通过[Ru-H] 物种的机制和智能途径选择提供了见解。
• Room temperature N-heterocyclic carbene manganese catalyzed selective <i>N</i>-alkylation of anilines with alcohols
  作者：Ming Huang、Yukui Li、Yinwu Li、Jiahao Liu、Siwei Shu、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/c9cc02989c

  日期：——

  The first example of room temperature non-noble metal homogeneous system catalyzed selective N-alkylation of anilines with alcohols by a bis-NHC manganese complex is presented. This system was applied to a large range of alcohols and anilines, including biologically relevant motifs and challenging methanol. Experimental and computational studies suggest an outer-sphere mechanism for this NHC–Mn system

  提出了室温非贵金属均质体系通过双-NHC锰配合物催化苯胺与醇的选择性N-烷基化的第一个实例。该系统已应用于多种醇和苯胺，包括生物学相关的图案和具有挑战性的甲醇。实验和计算研究表明，该NHC-Mn系统存在外层机制。
• Ruthenium(II) Picolyl-NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity in Amine N-alkylation and Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/om300692a

  日期：2012.10.8

  were recrystallized, and X-ray crystal structures are reported for 1a,f. Furthermore, compounds 1a–f show catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones and N-alkylation of amines. Notably, complexes 1a,c,f were found to be very efficient and versatile catalysts toward transfer hydrogenation of a wide range of ketones and imines in addition to N-alkylation of several amines.

  钌（II）p -cymene配合物吡啶甲基官能化N-杂环卡宾[（η 6 - p -cymene）的Ru（大号）（CL）] [PF 6 ]（大号= 3-甲基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1a），3-异丙基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1b），3,4,5-三甲基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1c），3-间甲苯-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1d），3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）苯并咪唑-2-亚烷基（1e），3-甲基-1- （2-甲基吡啶基）-4,5-二氯咪唑-2-亚烷基（1f），3-苯基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1g））已合成并表征。将化合物1a – g重结晶，并报告1a和f的X射线晶体结构。此外，化合物1a – f在酮的转移加氢和胺的N-烷基化中显示出催化活性。特别地，发现配合物1a，c，f是非常有效且通用的催化剂，除了几种胺的N-烷