(R)-2-[(S)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl]-2-phenylethanol | 1061681-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-2-[(S)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl]-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-4-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-3-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 1061681-34-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: RIFDWOMBBZPAOT-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl]-2-phenylethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以73%的产率得到(2S)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的甲基取代的四氢-3-苯并ze庚因的非常短的不对称合成

  摘要：

  在很短的反应过程之后，已经详细阐述了甲基四氢-3-苯并ze庚因10和15的两种对映体的有效合成。两个非对映体唑并[3] benzazepinones 6和7通过的酮酸缩合制备4用（- [R）-phenylglycinol 5。新建立的N / O-乙缩醛立体生成中心控制6和7的苯甲酰化，生成产物11和12。非对映体对减少6，7和11，12LiAlH 4 / AlCl 3（3：1）在保留构型的情况下发生，产生de> 98％的四氢-3-苯并ze庚因8和9，以及具有完全非对映选择性的13和14。N取代基的氢解裂解产生对映体纯的2-甲基四氢-3-苯并ze庚因（R）-10和（S）-10和1-苄基-4-甲基四氢-3-苯并ze庚因（R，R）-15和（小号，小号） - 15。从3-苯并ze庚因14 ·HCl的X射线晶体结构分析推导出了形成产物的相对和绝对构型，但在N取代基中仍带有原始的立体化学信息。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.016
• 作为产物：
  描述：

  (3R,11aR)-11a-methyl-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62.6%的产率得到(R)-2-[(S)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-取代四氢-3-苯并吖庚因的不对称合成及其亲和到σ 1个受体

  摘要：

  描述了对映体纯的2-取代的四氢-3-苯并ze庚因的非常短的不对称合成。首先，合成3-苯基-2,3,11,11a-四氢[1,3]恶唑并[2,3- b ] [3]苯并ze庚因-5（6 H）-酮3a - d和4a - d。的缩合2-（2-氧代）苯基乙酸1A - d与（[R）-phenylglycinol（2）。除11a-苯基衍生物3d / 4d（比例为91：9）外，非对映体11a-烷基衍生物3a - c / 4a - c的比例差不多是50:50。通过NOE实验以及X射线晶体结构分析证明了在11a位新形成的手性中心的构型。恶唑并[2,3-的减少b ] [3]苯并吖庚因5（6 ħ） -酮的反式- 3和顺式- 4与的AlCl 3 /的LiAlH 4（1：3）发生了与配置的保留，并且得到2,3-二取代的四氢-3-苯并ze庚因10和11。在最后一步中，从10和11中除去N-（2-羟基-1-苯乙基）残基通过

  DOI：

  10.1021/jo900087e