6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-D-threo-L-galacto-decitol | 398117-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-D-threo-L-galacto-decitol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxybutyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 398117-70-9
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₁₂
• 分子量: 641.672
• InChiKey: XLVZUBXKAHKCET-MSSZTPQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-D-threo-L-galacto-decitol 在 jones' reagent 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 methyl 6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-D-threo-L-galacto-deconate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of β-Linked Glycosyl Serine Methylene Isosteres (β-C-Gly Ser) via Ethynylation of Sugar Lactones

  摘要：

  将N-Boc 4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷的锂衍生物与四-O-苄基-d-葡萄糖和d-半乳糖内酯以及2-叠氮-2-脱氧同系物反应，得到相应的乙炔基酮，产率相当不错（64-78%）。在将酮转化为O-醋酸酯并通过硅烷还原去除醋酸氧基后，得到的β-连接乙炔基糖苷通过使用H2/Pd(OH)2还原三重键和利用琼斯试剂氧化开环将噁唑烷环转化为N-Boc C-糖苷 α-氨基丁酸。在通过氢化去除糖部分的O-苄基后，并将叠氮基还原为氨基后，所有化合物均经过醋酸化处理，并以O-和N-醋酸衍生物的形式分离出来。所制备的C-糖苷 α-氨基酸对应于O-糖苷丝氨酸的亚甲基等构体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18058
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-galacto-decitol 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-D-threo-L-galacto-decitol
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of β-Linked Glycosyl Serine Methylene Isosteres (β-C-Gly Ser) via Ethynylation of Sugar Lactones

  摘要：

  将N-Boc 4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷的锂衍生物与四-O-苄基-d-葡萄糖和d-半乳糖内酯以及2-叠氮-2-脱氧同系物反应，得到相应的乙炔基酮，产率相当不错（64-78%）。在将酮转化为O-醋酸酯并通过硅烷还原去除醋酸氧基后，得到的β-连接乙炔基糖苷通过使用H2/Pd(OH)2还原三重键和利用琼斯试剂氧化开环将噁唑烷环转化为N-Boc C-糖苷 α-氨基丁酸。在通过氢化去除糖部分的O-苄基后，并将叠氮基还原为氨基后，所有化合物均经过醋酸化处理，并以O-和N-醋酸衍生物的形式分离出来。所制备的C-糖苷 α-氨基酸对应于O-糖苷丝氨酸的亚甲基等构体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18058