3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methanone | 1145658-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: [3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 1145658-89-4
• 化学式: C₂₃H₂₄F₆O₂
• 分子量: 446.433
• InChiKey: DPUGHNSRLKNPIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methanone 、 L-叔亮氨醇 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(S,E)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-ylimino)methyl)-4,6-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  Practical preparation of chiral keto-imine type ONO Schiff base ligands

  摘要：

  A practical preparation of chiral keto-imine type ONO Schiff base ligands has been reported. Metal complexes of these Schiff bases work as efficient chiral catalysts in a variety of asymmetric reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.017
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨酸 在 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Practical preparation of chiral keto-imine type ONO Schiff base ligands

  摘要：

  A practical preparation of chiral keto-imine type ONO Schiff base ligands has been reported. Metal complexes of these Schiff bases work as efficient chiral catalysts in a variety of asymmetric reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.017

文献信息

• Enantioselective Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones Catalyzed by Chiral Schiff Bases
  作者：Vasudevan Dhayalan、Ryo Murakami、Masahiko Hayashi

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14943

  日期：——

  Enantioselective alkynylation of trifluoromethyl ketones catalyzed by chiral Schiff bases in the presence of Me2Zn afforded the corresponding trifluoroalkynyl alcohols in up to 66 % ee.

  在Me2Zn的存在下，以手性施夫碱为催化剂对三氟甲基酮进行对映选择性炔基化反应，产物为相应的三氟炔基醇，得率可达到66%的对映体过剩（ee）。