ethyl (E)-4-(9-hydroxy-1,4,10-trioxoanthracen-4a-yl)but-2-enoate | 123291-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl (E)-4-(9-hydroxy-1,4,10-trioxoanthracen-4a-yl)but-2-enoate
• CAS: 123291-71-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: PAPZTEHEXDPZPX-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(9-hydroxy-1,4,10-trioxoanthracen-4a-yl)but-2-enoate 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(E)-4-(9,10-Dihydroxy-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Successive Michael reaction-sigmatropic rearrangement of polyquinones with silyl ketene acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a038
• 作为产物：
  描述：

  1,4,9,10-蒽四酮 、 1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到ethyl (E)-4-(9-hydroxy-1,4,10-trioxoanthracen-4a-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过喹唑啉醌与O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的迈克尔反应生成线性四环的新方法

  摘要：

  奎尼西林醌和1-乙氧基-1-（三甲基甲硅烷氧基）丁1,3-二烯的迈克尔型反应，然后路易斯酸催化的[1,5]σ重排和Friedel-Crafts环化提供了一条通往各种功能化四环的新途径。

  DOI：

  10.1039/c39870000102