[(1'R,2'S,4'S,5'S)-2'-acetoxy-4'{3-[(E)-3-methoxy-2-methylacryloyl]ureido}bicyclo[3.1.0]hexan-1'-yl]methyl acetate | 1004771-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1'R,2'S,4'S,5'S)-2'-acetoxy-4'{3-[(E)-3-methoxy-2-methylacryloyl]ureido}bicyclo[3.1.0]hexan-1'-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5S)-2-acetyloxy-4-[[(E)-3-methoxy-2-methylprop-2-enoyl]carbamoylamino]-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methyl acetate
• CAS: 1004771-24-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₇
• 分子量: 368.387
• InChiKey: KDRBGSXBGNRRML-YAGGADCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1'R,2'S,4'S,5'S)-2'-acetoxy-4'{3-[(E)-3-methoxy-2-methylacryloyl]ureido}bicyclo[3.1.0]hexan-1'-yl]methyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(N)-methanocarba-T
  参考文献：
  名称：

  收敛还是线性？碳环核苷化学中的一个具有挑战性的问题

  摘要：

  North-methanocarbathymidine (N-MCT) 是一种碳环核苷类似物，具有有效的抗 HSV 和 KSHV 活性。合成 N-MCT 和其他碳环核苷类似物的关键步骤是将核碱基引入碳环部分。为此，并排比较了收敛策略和线性策略。在收敛方法中，碱基通过光信反应或甲磺酸酯的置换与碳环部分偶联。该策略导致形成不同量的O 2 -区域异构体，这取决于所应用的程序。此外，Mitsunobu 反应的副产物必须从偶联产物中分离出来。虽然更长，但线性策略选择性地导致目标化合物 N-MCT，总产率与收敛方法相当，

  DOI：

  10.1055/s-2007-990847
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-methylacryloyl chloride 、 [(1R,2S,4S,5S)-2-acetoxy-4-aminobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate 在 silver cyanate 作用下， 以 苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68.9 mg的产率得到[(1'R,2'S,4'S,5'S)-2'-acetoxy-4'{3-[(E)-3-methoxy-2-methylacryloyl]ureido}bicyclo[3.1.0]hexan-1'-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  收敛还是线性？碳环核苷化学中的一个具有挑战性的问题

  摘要：

  North-methanocarbathymidine (N-MCT) 是一种碳环核苷类似物，具有有效的抗 HSV 和 KSHV 活性。合成 N-MCT 和其他碳环核苷类似物的关键步骤是将核碱基引入碳环部分。为此，并排比较了收敛策略和线性策略。在收敛方法中，碱基通过光信反应或甲磺酸酯的置换与碳环部分偶联。该策略导致形成不同量的O 2 -区域异构体，这取决于所应用的程序。此外，Mitsunobu 反应的副产物必须从偶联产物中分离出来。虽然更长，但线性策略选择性地导致目标化合物 N-MCT，总产率与收敛方法相当，

  DOI：

  10.1055/s-2007-990847