methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-nitro-α-D-allopyranoside | 85716-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-nitro-α-D-allopyranoside
• CAS: 85716-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: OCRBJRMUZAAVOJ-UCKQBZRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-nitro-α-D-allopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-C- and 3-C-cyano-2-enopyranoside derivatives and their epoxidation

  摘要：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-C- and 3-C-cyano-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosides and -2-enitols were prepared and their epoxidation was performed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.07.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 十六烷基三丁基溴化磷 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-nitro-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  动力学控制的亲核加成反应与甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  摘要轴向攻击主要发生在甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷与硼氢化钠，过氧化氢，氰化氢和甲醇，而与甲醇钠和过氧化叔丁基的反应则主要发生在赤道上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85241-6

文献信息

• Stereoselective nucleophilic addition reactions to nitro sugars
  作者：Tohru Sakakibara、Yoshifusa Tachimori、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85890-6

  日期：1982.1

  Nucleophile(s) almost exclusively added from the equatorial side of 2-nitro-β--2-enopyranoside and the axial side of 2-nitro---1-enitol. On the other hand, methoxide and -butyl peroxide ions approached from the equatorial side of 2-nitro-α--2-enopyranoside, whereas methanol and hydrogen peroxide ion from the axial side.

  亲核试剂（S）几乎完全从2-硝基β-的赤道侧添加-2-烯吡喃糖苷和2-硝基的轴向侧- -1- enitol。另一方面，甲醇和过氧化氢离子从2-硝基-α--2-烯吡喃糖苷的赤道侧接近，而甲醇和过氧化氢离子从轴向侧接近。