Ethyl 3-hydroxy-2-vinylidenenonanoate | 120573-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-hydroxy-2-vinylidenenonanoate
• CAS: 120573-47-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: HHIZMXOUFHWDNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 2,3-丁二烯酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到Ethyl 3-hydroxy-2-vinylidenenonanoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Reaction of Ethyl 2,3-Butadienoate with Aldehydes in the Presence of Base

  摘要：

  在 DABCO 存在下，2,3-丁二烯酸乙酯与醛反应生成 2-（1-羟基烷基）-2,3-丁二烯酸乙酯（2），收率为 41-54%。在丁基锂存在下进行反应，得到 2,4-二（1-羟基烷基）-2,3-丁二烯酸乙酯，收率为 36-60%。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.2003

文献信息

• A new aldol condensation of .alpha.-allenic esters with aldehydes, including a one-pot synthesis of enyne compounds
  作者：Sadao Tsuboi、Hirofumi Kuroda、Satoshi Takatsuka、Takashi Fukawa、Takashi Sakai、Masanori Utaka

  DOI：10.1021/jo00074a020

  日期：1993.10

  DABCO-catalyzed condensations of ethyl 2,3-butadienoate (1a) with aldehydes at -6 to 25-degrees-C gave 3-hydroxy-2-vinylidenealkanoates 3 in 41-54% yields. Butyllithium-promoted condensations of 1a with aldehydes at -105 to -70-degrees-C afforded 3 in 56-67% yields. Reaction of ethyl 2,3-hexadienoate (1k) with 1-heptanal in the presence of butyllithium gave ethyl 3-hydroxy-2-(1-butenylidene)nonanoate (3k) in 64 % yield; however, when the butyllithium-promoted condensation of 1k with aldehydes was carried out at -90 to -70-degrees-C and then treated in the same pot with wet THF for 11-27 h at room temperature, ethyl (E)-2-(1-alkynyl)-2-alkenoates 7 (12-36% yields) were obtained along with 3 (14-26% yields).