di(biphenyl-4-yl) sulfate | 1204473-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(biphenyl-4-yl) sulfate
• 英文别名: di([1,1′-biphenyl]4-yl) sulfate
• CAS: 1204473-76-6
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄S
• 分子量: 402.471
• InChiKey: PVNITKDBWGCUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(biphenyl-4-yl) sulfate 、 对甲苯基溴化镁 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-甲基-4-(4-苯基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Biaryl Construction through Kumada Coupling with Diaryl Sulfates as One-by-One Electrophiles under Mild Conditions

  摘要：

  Diaryl sulfates were successfully applied as one-by-one organo electrophiles in Kumada coupling to construct biaryls with the emission of harmless inorganic salts.

  DOI：

  10.1021/ol9028308
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 caesium carbonate 、 N,N-硫酰二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到di(biphenyl-4-yl) sulfate
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸盐亲电试剂与NMe 4 F的反应：机理见解，反应性和适用范围

  摘要：

  本文介绍了对芳基氟磺酸盐与四甲基氟化铵（NMe 4 F）进行脱氧氟化的详细研究，并最终确定了参与该转化的其他磺酸盐亲电体。芳基氟磺酸盐的脱氧氟化的19 F NMR光谱监测显示，在反应条件下迅速形成了硫酸二芳基酯。这些中间体可以继续生成氟化产物。然而，带有给电子取代基的硫酸二芳基酯衍生物与NMe 4的反应非常缓慢F.基于这些发现，研究了三氟甲磺酸芳基酯和壬二酸芳基酯衍生物，因为它们不能反应形成硫酸二芳基酯。发现芳基三氟甲磺酸酯是用NMe 4 F脱氧氟化特别有效的亲电子试剂，某些衍生物（即带有电子中性/给体取代基的衍生物）提供的收率高于其芳基氟磺酸酯对应物。计算研究暗示了所有磺酸亲电子试剂的脱氧氟化的相似机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01762