5-methyl-3a,8a-diaza-as-indacene | 494194-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-3a,8a-diaza-as-indacene
• 英文别名: 6-methyl-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-c]pyrimidine；8-Methyl-1,6-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2,4,7,9,11-pentaene；8-methyl-1,6-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2,4,7,9,11-pentaene
• CAS: 494194-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: OMLFAGVABDFIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基溴乙炔 、 5-methyl-3a,8a-diaza-as-indacene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到6-methyl-3,9-bis(phenylethynyl)dipyrrolo[1,2-a:1',2'-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N-稠合杂环的直接钯催化炔化

  摘要：

  已经证明了富电子杂芳烃直接 CH 炔基化的第一个例子。这种温和、简单且通用的方法可以有效合成各种炔基杂环。动力学同位素效应研究支持这种转化的亲电取代途径。

  DOI：

  10.1021/ja072718l
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2,4-di-prop-1-ynyl-pyrimidine 在 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到5-methyl-3a,8a-diaza-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  通过双环异构化还原双炔基嘧啶对（±）-四氢萘啶T6及其类似物的高度非对映选择性

  摘要：

  已经开发出一种新的，短而有效的三环生物碱方法，涉及双炔基嘧啶3a - m的双环异构化-还原。通过二溴嘧啶1的区域选择性顺序Sonogashira偶联反应可轻松制备必要的双炔基嘧啶3a - m。双-炔基嘧啶3a - m通过Cu（I）辅助的双环异构化反应转化为5-6-5三环杂芳族核4a - m。反应逐步进行，这通过分离单热解中间体5得到证实。。5的结构通过2D NMR和独立合成进行分配。在标准条件下5的环异构化得到三环4g，收率89％。双吡咯并嘧啶4d，4g和4i在酸性介质中的PtO 2催化氢化反应提供了稳定的am鎓衍生物11a，11b和11c。用LiAlH 4进一步还原后者，使得（±）-四皂角T6及其类似物具有高度非对映选择性的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo049259g

文献信息

• Double Cycloisomerization as a Novel and Expeditious Route to Tricyclic Heteroaromatic Compounds:  Short and Highly Diastereoselective Synthesis of (±)-Tetraponerine T6
  作者：Joseph T. Kim、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol027129t

  日期：2002.12.1

  Cu-Assisted double cycloisomerization of bis-alkynylpyrimidines afforded the 5-6-5 tricyclic heteroaromatic skeleton. This transformation was used as a key step in the highly diastereoselective total synthesis of (+/-)-tetraponerine T6.

  [反应：见正文]双炔双嘧啶的铜辅助双环异构化提供了5-6-5三环杂芳族骨架。该转化被用作（+/-）-四皂苷T6的高度非对映选择性全合成中的关键步骤。