1,9-dicyano-5-phenyldipyrromethane | 158432-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,9-dicyano-5-phenyldipyrromethane
• 英文别名: 5-[(5-cyano-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethyl]-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 158432-37-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: IIGAGPFSMSGGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dicyano-5-phenyldipyrromethane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 5,17-diphenylphorphocyanine
  参考文献：
  名称：

  卟啉：扩展的芳香四吡咯大环化合物

  摘要：

  卟啉是四吡咯大环，含有两个二吡咯亚甲基单元，通过两个 CN-C 桥连接在一起。2,3,7,8,14,15,19,20-八乙基卟花青、5,17-二苯基卟啉、2,3,7,8-四乙基-17-苯基卟啉等中间芳基和β-烷基的合成，包括四-β-丙酸酯、衍生物和金属配合物。卟啉的物理和化学性质表明它们具有芳香性。芳香性反映在其 NMR 光谱中外部 β-质子的大量去屏蔽和内部吡咯质子的屏蔽。这些化合物的光谱显示出类似于卟啉的 Soret 和 Q 带，但都显着红移。

  DOI：

  10.1021/ja953721k
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 5-苯基联吡咯甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到1,9-dicyano-5-phenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  卟啉：扩展的芳香四吡咯大环化合物

  摘要：

  卟啉是四吡咯大环，含有两个二吡咯亚甲基单元，通过两个 CN-C 桥连接在一起。2,3,7,8,14,15,19,20-八乙基卟花青、5,17-二苯基卟啉、2,3,7,8-四乙基-17-苯基卟啉等中间芳基和β-烷基的合成，包括四-β-丙酸酯、衍生物和金属配合物。卟啉的物理和化学性质表明它们具有芳香性。芳香性反映在其 NMR 光谱中外部 β-质子的大量去屏蔽和内部吡咯质子的屏蔽。这些化合物的光谱显示出类似于卟啉的 Soret 和 Q 带，但都显着红移。

  DOI：

  10.1021/ja953721k

文献信息

• meso-Phenyl substituted porphocyanines: A new class of functionalized expanded porphyrins
  作者：Ross W. Boyle、Lily Yun Xie、David Dolphin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73504-0

  日期：1994.7

  Porphocyanines bearing phenyl substituents at both or one of the two available mesopositions have been synthesised. Derivatives have also been synthesised with substituents on the phenyl rings and both alkyl and unsubstituted pyrrolic beta-positions.