tert-butyl-[(2R,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-(phenylmethoxymethoxy)-6-(trimethylsilylmethyl)hept-6-enoxy]-dimethylsilane | 910789-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-(phenylmethoxymethoxy)-6-(trimethylsilylmethyl)hept-6-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 910789-74-1
• 化学式: C₂₇H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 478.863
• InChiKey: WYJRCZDBLFLHOY-UMFSSWHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-(phenylmethoxymethoxy)-6-(trimethylsilylmethyl)hept-6-enoxy]-dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,4S,5S)-5-benzyloxymethoxy-2,4-dimethyl-6-trimethylsilanylmethyl-hept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴代烯丙基)三甲硅烷 在 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 tert-butyl-[(2R,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-(phenylmethoxymethoxy)-6-(trimethylsilylmethyl)hept-6-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766

文献信息

• Synthesis of Open-Chain C21-C40 Fragment of Azaspiracid-1
  作者：Masato Oikawa、Makoto Sasaki、Taizo Iwayama

  DOI：10.3987/com-08-11555

  日期：——

  Here, we report a synthesis of a differentially protected, open-chain C21-C40 fragment of azaspiracid-1, corresponding to the lower half EFGHI-ring domain. The synthesis features modular coupling of three advanced intermediates, aiming for diverted analogue synthesis. A new method for construction of E-ring moiety amenable to the diverted synthesis is also reported.
• Synthetic Study of Azaspiracid-1:  Synthesis of the EFGHI-Ring Fragment
  作者：Masato Oikawa、Tomoko Uehara、Taizo Iwayama、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol0613766

  日期：2006.8.1

  Here, we report a synthesis of the lower half C21-C40 fragment of the shellfish toxin, azaspiracid-1. The C28-C40 fragment was synthesized by a coupling between the C28-C35 epoxide and the C36-C40 dithioacetal anion, followed by the HI-ring spiroaminal formation. An aldehyde corresponding to the C28-C40 fragment was then coupled with the C21-C27 allylic stannane by using InCl3. Finally, the FG-ring

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。