4-氯烟酸叔丁酯 | 80706-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯烟酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-chloronicotinate
• 英文别名: tert-Butyl 4-chloronicotinate；tert-butyl 4-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 80706-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: SSLYHFRYFARUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯烟酸叔丁酯 在 一水合肼 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl 4-hydrazinylnicotinateate
  参考文献：
  名称：

  制备2-，4-，5-和6-氨基烟酸叔丁酯

  摘要：

  据报道，该方法是从2-氯烟酸，4-氯烟酸，5-溴烟碱酸和6-烟酰胺酸制备2-氨基烟酸，4-氨基烟酸，5-氨基烟酸和6-氨基烟酸的叔丁酯。氯烟酸分别无需纯化中间体。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.799
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-氯烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到4-氯烟酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  制备2-，4-，5-和6-氨基烟酸叔丁酯

  摘要：

  据报道，该方法是从2-氯烟酸，4-氯烟酸，5-溴烟碱酸和6-烟酰胺酸制备2-氨基烟酸，4-氨基烟酸，5-氨基烟酸和6-氨基烟酸的叔丁酯。氯烟酸分别无需纯化中间体。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.799

文献信息

• Quaternary heterocyclylamino .beta.-lactams: a generic alternative to the classical acylamino side chain
  作者：John Hannah、Charles R. Johnson、Arthur F. Wagner、Edward Walton

  DOI：10.1021/jm00346a024

  日期：1982.4

  beta-[(1-substituted-4-pyridinio)amino]ceph-3-em-4-carboxylates have been found to be interesting new classes of antibacterial beta-lactams, readily available by SN2 Ar coupling of fluoro-substituted quaternized pyridines and appropriate amino lactam carboxylic acids. Compared to penicillin G, the penam 12c exhibited a spectrum extended to Gram-negative species, such as Escherichia, Shigella, Klebsiella

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，
• Discovery of Potent, Dual-Inhibitors of Diacylglycerol Kinases Alpha and Zeta Guided by Phenotypic Optimization
  作者：Louis Chupak、Michael Wichroski、Xiaofan Zheng、Min Ding、Scott Martin、Christopher Allard、Jianliang Shi、Robert Gentles、Nicholas A. Meanwell、Jie Fang、Daniel Tenney、John Tokarski、Carolyn Cao、Susan Wee

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00063

  日期：2023.7.13

  DGKα and ζ inhibitors notwithstanding the modest similarity between α and ζ relative to other DGK isoforms. Optimized compounds produced cytokine release and T-cell proliferation consistent with DGK inhibition and potentiated an immune response in human and mouse T-cells. Additionally, lead inhibitor BMS-502 demonstrated dose-dependent immune stimulation in the mouse OT-1 model, setting the stage for a

  我们描述了一种表型筛选和优化策略，以发现阻断 T 细胞内检查点信号传导的化合物。尽管 α 和 ζ 相对于其他 DGK 同工型之间有一定的相似性，但我们还是鉴定出了 DGKα 和 ζ 双重抑制剂。优化的化合物产生与 DGK 抑制一致的细胞因子释放和 T 细胞增殖，并增强人和小鼠 T 细胞的免疫反应。此外，先导抑制剂BMS-502在小鼠 OT-1 模型中证明了剂量依赖性免疫刺激，为药物发现计划奠定了基础。
• Preparation of 2-, 4-, 5-, and 6-aminonicotinic acid tert-butyl esters
  作者：Stephen W. Wright

  DOI：10.1002/jhet.799

  日期：2012.3

  Procedures are reported to prepare the tert‐butyl esters of 2‐aminonicotinic acid, 4‐aminonicotinic acid, 5‐aminonicotinic acid, and 6‐aminonicotinic acid from 2‐chloronicotinic acid, 4‐chloronicotinic acid, 5‐bromonicotinic acid, and 6‐chloronicotinic acid, respectively, without need for purification of intermediates. J. Heterocyclic Chem., (2012).

  据报道，该方法是从2-氯烟酸，4-氯烟酸，5-溴烟碱酸和6-烟酰胺酸制备2-氨基烟酸，4-氨基烟酸，5-氨基烟酸和6-氨基烟酸的叔丁酯。氯烟酸分别无需纯化中间体。J.杂环化​​学。（2012）。