5-(2-norbornen-5-yl)-5-oxopentanoic acid | 181209-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-norbornen-5-yl)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(2-Bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 181209-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VFDXKKOWXCLOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 5-Oxo-6-heptensäurealkylestern sowie neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0725055A1

  公开（公告）日：1996-08-07

  Verfahren zur Herstellung von 5-Oxo-6-heptensäurealkylestern der allgemeinen Formel I in der die Variablen X und Y für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und der Rest R1 für eine C1-C8-Alkylgruppe stehen, indem man A) 5-Acetyl-2-norbornen mit einem Dialkylcarbonat CO(OR2)2, wobei R2 für eine C1-C4-Alkylgruppe steht, in Gegenwart einer Base zu einem 3-(2-Norbornen-5-yl)-3-oxopropionsäurealkylester der Formel II umsetzt, B) den Ester II in Gegenwart einer Base mit einer ungesättigten Verbindung der Formel III umsetzt, in der Z für eine CN- oder CO2R3-Gruppe steht, wobei R3 für C1-C4-Alkyl steht, und zu einer 5-(2-Norbornen-5-yl)-5-oxopentansäure der Formel IV verseift, C) die Säure IV zu einem 5-(2-Norbornen-5-yl)-5-oxopentansäureester der Formel V verestert D) und diesen durch thermische Spaltung bei 300 bis 700°C in einen 5-Oxo-6-heptenalkylester I überführt. Weiterhin betrifft die Erfindung neue Zwischenprodukte zur Herstellung der Ester I, deren Verwendung sowie ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Norbornen-5-yl)-3-oxopropionsäurealkylestern.

  通式 I 的 5-氧代-6-庚烯酸烷基酯的制备工艺 其中变量 X 和 Y 代表氢或甲基，基 R1 代表 C1-C8 烷基，其制备方法为 A) 在碱存在下，使 5-乙酰基-2-降冰片烯与碳酸二烷基酯 CO(OR2)2（其中 R2 为 C1-C4 烷基）反应，得到式 II 的 3-(2-降冰片烯-5-基)-3-氧代丙酸烷基酯、 B) 在碱存在下，将酯 II 与式 III 的不饱和化合物反应 其中 Z 是 CN 或 CO2R3 基团，其中 R3 是 C1-C4 烷基，皂化后得到式 IV 的 5-(2-降冰片烯-5-基)-5-氧代戊酸、 C) 对酸 IV 进行酯化，得到式 V 的 5-(2-降冰片烯-5-基)-5-氧代戊酸酯 D) 通过 300 至 700°C 的热裂解将其转化为 5-氧代-6-庚烯烷基酯 I。 本发明还涉及制备酯 I 的新中间体、其用途以及制备 3-(2-降冰片烯-5-基)-3-氧代丙酸烷基酯的改进工艺。
• US5659070A
  申请人：——

  公开号：US5659070A

  公开（公告）日：1997-08-19