3-[(E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenyl]-6-(4-pentylphenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one | 848609-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[(E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenyl]-6-(4-pentylphenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
• CAS: 848609-44-9
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 422.524
• InChiKey: PSCKJQHZUQELQB-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenyl]-6-(4-pentylphenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到3-((E)-4,5-Dihydroxy-pent-2-enyl)-6-(4-pentyl-phenyl)-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-炔基和6-烷基呋喃[2,3-d]嘧啶系列中新型无环核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  描述了5-炔基和6-烷基呋喃[2,3-d]嘧啶系列中新型无环核苷的合成。对这些化合物针对HIV和HSV进行了评估，以确定它们的抗病毒活性谱。还确定了它们对PBM，CEM和VERO细胞的细胞毒性。化合物21d和24b对HIV-1的中度EC50分别为2.7和4.9 microM，对HSV的中度EC50分别为6.3和4.8 microM。然而，这些化合物还显示出细胞毒性，表明抗病毒作用是继毒作用之后的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.057
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[(E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenyl]-6-(4-pentylphenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-炔基和6-烷基呋喃[2,3-d]嘧啶系列中新型无环核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  描述了5-炔基和6-烷基呋喃[2,3-d]嘧啶系列中新型无环核苷的合成。对这些化合物针对HIV和HSV进行了评估，以确定它们的抗病毒活性谱。还确定了它们对PBM，CEM和VERO细胞的细胞毒性。化合物21d和24b对HIV-1的中度EC50分别为2.7和4.9 microM，对HSV的中度EC50分别为6.3和4.8 microM。然而，这些化合物还显示出细胞毒性，表明抗病毒作用是继毒作用之后的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.057