3-benzyl-1-methyl-3-(nitromethyl)indolin-2-one | 1496569-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1-methyl-3-(nitromethyl)indolin-2-one
• CAS: 1496569-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: ZQOHDXLACQYZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-N-methyl-N-phenylacrylamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-benzyl-1-methyl-3-(nitromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-free carbonitration of alkenes using K2S2O8

  摘要：

  开发了一种新型的无金属氧化碳氮化烯烃方法，这是通过硝化和C-H官能团化级联过程实现的。该方法为合成有价值的含硝基吲哚酮类化合物提供了一种高效途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc47287f

文献信息

• Silver-Prompted Carbonitration of Acrylamides for the Synthesis of Nitrating Oxindoles
  作者：Shang-Dong Yang、Xiao-Hong Wei、Quan-Xiang Wu

  DOI：10.1055/s-0034-1380514

  日期：——

  A silver-prompted carbonitration of alkenes involving concomitant direct C-H functionalization and C-N bond formation to synthesize nitrating oxindoles has been developed. The CR TH2 receptor antagonist skeleton can be obtained from one of the products with further modification.
• Arylnitration of alkenes by nitration/C–H functionalization cascade using AgNO3 and HOAc
  作者：Ya-Min Li、Yuehai Shen、Kwen-Jen Chang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.043

  日期：2014.3

  A novel arylnitration of alkenes by nitration and C-H functionalization cascade process has been developed. This methodology provides an efficient way to construct a variety of nitro-containing oxindoles and dihydroquinolin-2(1H)-ones. In addition, the process exhibits significant functional group tolerance. Moreover, the use of inexpensive and readily available starting materials makes this practical and atom-economical approach particularly attractive. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.