3-(2-aminoethyl)-6-<3-(2-aminoethyl)-1,7-dihydro-5-hydroxy-7-oxo-6H-indol-6-ylidene>-1H-indole-5,7(4H,6H)-dione | 141272-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-6-<3-(2-aminoethyl)-1,7-dihydro-5-hydroxy-7-oxo-6H-indol-6-ylidene>-1H-indole-5,7(4H,6H)-dione
• CAS: 141272-05-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₄
• 分子量: 380.403
• InChiKey: TXTICLCEBBLEGI-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155.06
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氨基乙基)-1H-吲哚-5,7-二醇 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-hydroxytryptamine-4,7-dione 、 6,6'-bi(5-hydroxytryptamine-4,7-dione) 、 3-(2-aminoethyl)-6-<3-(2-aminoethyl)-1,7-dihydro-5-hydroxy-7-oxo-6H-indol-6-ylidene>-1H-indole-5,7(4H,6H)-dione 、 3-(2-aminoethyl)-4-<3-(2-aminoethyl)-1,7-dihydro-5-hydroxy-7-oxo-4H-indol-4-ylidene>-1H-indole-5,7(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  化学和酶介导的5-羟色胺神经毒素5,7-二羟基色胺的氧化作用：机理的见解。

  摘要：

  在生理pH条件下，在厌氧和好氧条件下，研究了5-羟色胺神经毒素5,7-二羟基色胺（1）的氧化化学和生物化学。在厌氧条件下，单电子氧化剂（铁细胞色素c，过氧化物酶/ H2O2，铜蓝蛋白，Cu2 +）产生自由基中间体。此自由基的C（6）中心共振形式的二聚反应，然后进行二次氧化，生成3-（2-氨基乙基）-6- [3-（2-氨基乙基）-1,7-二氢-5-羟基-7-氧代-6H-吲哚-6-亚烷基] -1-H-吲哚-5,7（4H，6H）-二酮。在有氧条件下，分子O2攻击以C（4）为中心的1自由基，产生氢过氧自由基，该自由基分解为5-羟基色胺-4,7-二酮（2）。1的自动氧化过程由分子O2对以C（4）为中心的碳负离子的主要攻击进行，从而形成超氧化物自由基复合物。这重新排列成一个以C（4）为中心的氢过氧化物，它分解为2。以AC（6）为中心的碳负离子与1相结合，最终得到6,6'-bi-5-hydroxytryptamine-4

  DOI：

  10.1021/jm00090a018