N-(α-bromo-α-phenylacetyl)-(S)-proline-(S)-leucine methyl ester | 620179-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(α-bromo-α-phenylacetyl)-(S)-proline-(S)-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-1-(2-bromo-2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 620179-45-5
• 化学式: C₂₀H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 439.349
• InChiKey: FYPYJWWTHSVEKC-PYNWJHIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄胺 、 N-(α-bromo-α-phenylacetyl)-(S)-proline-(S)-leucine methyl ester 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-[(R)-α-phenyl-N,N-(dibenzyl)glycinyl]-(S)-proline-(S)-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过动态拆分亲核取代反应中的α-卤代酰胺立体选择性合成三肽和四肽类似物

  摘要：

  对于三肽和四肽类似物的立体选择性合成，已经研究了在存在TBAI的情况下用胺类亲核试剂进行亲核取代中的α-溴和α-氯乙酰胺的动态拆分。机理研究表明，不对称诱导的主要途径是动态动力学拆分，取代的真正中间产物是α-碘乙酰胺。同样，证明了这种温和而简单的方法在N-羧烷基，N-氨基烷基和N-羟烷基肽类似物的立体选择性制备中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.091
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 、 L-脯氨酸-L-亮氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到N-(α-bromo-α-phenylacetyl)-(S)-proline-(S)-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过动态拆分亲核取代反应中的α-卤代酰胺立体选择性合成三肽和四肽类似物

  摘要：

  对于三肽和四肽类似物的立体选择性合成，已经研究了在存在TBAI的情况下用胺类亲核试剂进行亲核取代中的α-溴和α-氯乙酰胺的动态拆分。机理研究表明，不对称诱导的主要途径是动态动力学拆分，取代的真正中间产物是α-碘乙酰胺。同样，证明了这种温和而简单的方法在N-羧烷基，N-氨基烷基和N-羟烷基肽类似物的立体选择性制备中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.091

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of α-bromo amides for asymmetric syntheses of di- and tripeptide analogues
  作者：Jiyoun Nam、Ji-Yeon Chang、Kyung-Soo Hahm、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.091

  日期：2003.10

  Effective dynamic kinetic resolution in the nucleophilic substitution reactions of alpha-bromo amides derived from L-leucine and L-proline is described. The methodology is used with dibenzylamine as a nucleophile in the presence of TBAI and Et3N to provide di- and tripeptide analogues up to 95% yield and >99:1 dr. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.