N-<(N,N-dimethylamino)carbonyl>-L-Leu | 160801-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(N,N-dimethylamino)carbonyl>-L-Leu
• 英文别名: N-[(Dimethylamino)carbonyl]-L-leucine；(2S)-2-(dimethylcarbamoylamino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 160801-87-6
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: HFZZQKDGUWMIAH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(N,N-dimethylamino)carbonyl>-L-Leu 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-<(N,N-dimethylaminocarbonyl)-Leu>-Abu-CONH-CH2CH3
  参考文献：
  名称：

  立体定位合成肽基α-酮酰胺作为钙蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  肽基α-酮酰胺已被合成并测试为半胱氨酸蛋白酶钙蛋白酶的抑制剂。设计了立体有择的合成，其中将Cbz-二肽基-α-羟基酰胺用TEMPO /次氯酸盐氧化为相应的α-酮酰胺。该氧化以高收率完成，并且没有与酮相邻的手性中心的差向异构化。L，L非对映异构体对猪钙蛋白酶I的有效抑制作用，再加上L，D非对映异构体的弱抑制作用，建立了活性抑制剂全L立体化学的要求。早期的铅抑制剂疏水性很强，因此难溶于水溶液。使用立体定向途径，制备了在C-和N-末端带有极性基团的新化合物。这些修饰产生了更可溶的抑制剂，这些抑制剂仍然是钙蛋白酶的有效抑制剂。对这些α-酮酰胺的稳定性的研究表明，在酸性和无缓冲的环境中可以保持绝对的立体化学，但是与酮相邻的手性中心的一般碱催化的差向异构化迅速发生。α-羟基前体不能作为钙蛋白酶的抑制剂而失活，这支持了以下假设：α-酮化合物可逆地形成酶结合的四面体物质，这是由于钙蛋白酶的催化硫醇亲核加成

  DOI：

  10.1021/jm00044a013