(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid hydrochloride | 521059-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-3-phenylisoserine hydrochloride；(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 521059-43-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 217.652
• InChiKey: OTJZSGZNPDLQAJ-WLYNEOFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 重氮甲烷 、 (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于制备紫杉醇侧链关键中间体的新型酶促两步级联反应

  摘要：

  据报道，酶促策略用于合成 (2R,3S)-3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸 (ee > 98 %)，这是 Taxol® 侧链的关键中间体，通过有机酶水解媒体。新的酶促级联反应通过南极念珠菌脂肪酶 B 催化的脱酰基作用发生，然后外消旋 cis-3-acetoxy-4-phenylazetidin-2-one 在 60°C 下与 iPr2O 中的 H2O 内酰胺开环，产生了两个不同的对映体纯产品（ee ≥ 98 %），其中之一是所需的紫杉醇侧链关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000262
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-羟甲基作为 CAL-B 催化的 β-内酰胺环裂解的无痕激活基团：一种两步级联反应

  摘要：

  已经设计了一种有效的酶促两步级联程序，用于从 N-羟甲基-β-内酰胺中快速获取不同的氨基酸；代表性氨基酸包括抗真菌剂顺喷他星、紫杉醇侧链的中间体和各种组织蛋白酶抑制剂。当 CAL-B 催化的外消旋 N-羟甲基-β-内酰胺水解在 iPr2O 中在 60°C 下用 H2O（0.5 当量）进行时，相对较快（与未活化的对应物相比）和对映选择性（E > 200）环发生裂解反应。随着开环氨基酸的形成，羟甲基作为一种无痕的活化基团，经历了自发的原位降解。因此，形成了所需的 β-氨基酸和未反应的 N-羟甲基-β-内酰胺对映体 (ee > 95 %)。由甲醛释放引起的聚合物的形成，通过添加苄胺作为捕获剂成功地限制了酶促反应。设计了一种有效的酶促两步级联程序，用于 CAL-B 催化的外消旋 N-羟甲基-β-内酰胺水解。确定了羟甲基作为无痕激活基团 (E > 200)、提供所需 β-氨基酸以及未反应的起始内酰胺对映体

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600234

文献信息

• Highly Diastereoselective and Enantioselective Preparation of Homoallylic Amines: Application for the Synthesis of β-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt

  DOI：10.1002/chem.200401295

  日期：2005.7.18

  furnished homoallylic amines in good yields and high ee. A 11B NMR spectroscopy study revealed that the reactions do not proceed, even at room temperature, unless a molar equivalent of water or methanol is added. The first reagent-controlled asymmetric crotylboration and alkoxyallylboration of aldimines furnishing beta-methyl or beta-alkoxy homoallylic amines in very high diastereoselectivity and enantioselectivity

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。
• Novel chemo-enzymatic route to a key intermediate for the taxol side-chain through enantioselective O-acylation. Unexpected acyl migration
  作者：Enikő Forró、Zsolt Galla、Zala Nádasdi、Judit Árva、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.03.015

  日期：2015.6

  A new enzymatic strategy has been devised for the preparation of a key intermediate for the taxol side-chain from N-hydroxymethylated cis-3-acetoxy-4-phenylazetidin-2-one. Burkholderia cepacia (PS-IM)-catalyzed acylation of the primary OH group with an excess of vinyl butyrate (10 equiv.) furnished the corresponding diester and unreacted monoester with excellent enantiomeric excess values (ee ≥ 98%)

  为了从N-羟甲基化的顺式-3-乙酰氧基-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮制备紫杉醇侧链的关键中间体，已经设计了一种新的酶促策略。洋葱伯克霍尔德菌（PS-IM）催化的伯OH基与过量的丁酸乙烯酯（10当量）的酰化反应提供了相应的二酯和未反应的单酯，其对映体过量值极高（ee≥98  ％）。还检测到由于分子内酰基迁移（〜6％摩尔分数）而产生的不良对映体二乙酰化产物和二醇的痕迹。最后，（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸盐酸盐（ee （＝ 99％），紫杉醇侧链的关键中间体，是通过酸水解由相应的二酯对映异构体制备的。