2'-amino-2,5'-dioxo-2H,5'H-spiro[acenaphthylene-1,4'-pyrano[2,3-b]chromene]-3'-carbonitrile | 1383173-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-2,5'-dioxo-2H,5'H-spiro[acenaphthylene-1,4'-pyrano[2,3-b]chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 1383173-99-6
• 化学式: C₂₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 392.37
• InChiKey: GVTBVBHVTVSWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  106.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 丙二腈 、 苊醌 在 silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到2'-amino-2,5'-dioxo-2H,5'H-spiro[acenaphthylene-1,4'-pyrano[2,3-b]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅键合的5-正丙基-八氢嘧啶[1,2- a ]氮杂pin鎓（SB-DBU）Cl是一种高效，多相且可循环利用的二氧化硅负载型离子液体催化剂，用于合成苯并[ b ]吡喃，双（苯并[ b ]吡喃）和螺吡喃衍生物

  摘要：

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.02.022

文献信息

• A practical green approach to diversified spirochromene/spiropyran scaffolds<i>via</i>a glucose–water synergy driven organocatalytic system
  作者：Fatima Tufail、Mohammad Saquib、Swastika Singh、Jyoti Tiwari、Preety Dixit、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c8nj03028f

  日期：——

  The development of a versatile, new biomimetic glucose–water organocatalytic system promoted, one-pot green and practical method for the synthesis of diversified spirochromenes/spiropyrans is reported. To the best of our knowledge this is the first report on the use of a glucose–water system as a catalyst in organic synthesis. Superior green credentials, operational simplicity, easy scale up and recyclability

  据报道，已开发出一种多功能的新型仿生葡萄糖-水有机催化系统，这种一锅法绿色实用的合成多种螺环色素/螺吡喃合成方法。据我们所知，这是关于使用葡萄糖-水系统作为有机合成催化剂的第一份报告。该方法的主要优势是优异的绿色认证，操作简便，易于规模化和可回收利用，是该方法的主要优势，并具有以下优点：底物范围广，反应条件温和，反应时间短，成本效益高，原子经济性好至极好产率使本方法相对于现有方法有明显的改进。