5,5-bis(methoxycarbonyl)-1,7-nonadiyn-9-ol | 436146-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-bis(methoxycarbonyl)-1,7-nonadiyn-9-ol
• CAS: 436146-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: UIPNWVXPMFZIIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(methoxycarbonyl)-1,7-nonadiyn-9-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,5-bis(methoxycarbonyl)-9-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1,2-nonadien-8-yne
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的分子内烯丙基Pauson-Khand反应：双环[5.3.0] dec-1,7-dien-9-one骨架的构建。

  摘要：

  [反应：参见正文]在催化量的铑（I）催化剂存在下，在一氧化碳气氛下，在回流甲苯中具有己炔基附件的1-苯基磺酰基壬烯经过区域选择性的[2 + 2 + 1]-环加成反应生成相应的双环[5.3.0] dec-1,7-dien-9-one衍生物的收率可接受。

  DOI：

  10.1021/ol020051w
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,5-bis(methoxycarbonyl)-1,7-nonadiyn-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的分子内烯丙基Pauson-Khand反应：双环[5.3.0] dec-1,7-dien-9-one骨架的构建。

  摘要：

  [反应：参见正文]在催化量的铑（I）催化剂存在下，在一氧化碳气氛下，在回流甲苯中具有己炔基附件的1-苯基磺酰基壬烯经过区域选择性的[2 + 2 + 1]-环加成反应生成相应的双环[5.3.0] dec-1,7-dien-9-one衍生物的收率可接受。

  DOI：

  10.1021/ol020051w

文献信息

• Efficient Construction of the Bicyclo[5.3.0]decenone Skeleton Based on the Rh(I)-Catalyzed Allenic Pauson−Khand Reaction
  作者：Chisato Mukai、Izumi Nomura、Shinji Kitagaki

  DOI：10.1021/jo020649h

  日期：2003.2.1

  3.0]deca-1,7-dien-9-one ring system by rhodium-catalyzed Pauson-Khand reaction (PKR) of allenynes with a sulfonyl group has been developed. Investigation of the rhodium-catalyzed PKR on 19 examples of 1,2-nonadien-8-yne derivatives demonstrated that (i) acceptable yields could be consistently achieved through the proper choice of the rhodium catalyst ([RhCl(CO)(2)](2) or [RhCl(CO)dppp](2)) depending

  已经开发出了一种可靠的方法，该方法可通过铑催化带有磺酰基的烯丙炔的Pauson-Khand反应（PKR）来构建双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-一环系统。铑催化PKR的上证明1,2- nonadien -8-炔衍生物的实例19调查是：（i）可接受的产率可通过一致的铑催化剂的适当选择来实现（[的RhCl（CO）（2）] （2）或[RhCl（CO）dppp]（2））取决于起始烯丙炔，并且（ii）在该铑催化的PKR中可以耐受酯官能团以及羟基和甲硅烷氧基。