2,2-dimethyl-5-(4-nitrophenyl(1H-indol-3-yl)methyl)-1,3-dioxane-4,6-dione | 676642-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(4-nitrophenyl(1H-indol-3-yl)methyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[1H-indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 676642-31-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆
• 分子量: 394.384
• InChiKey: SXIFRMWQBJFFKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 2,2-dimethyl-5-(4-nitrophenyl(1H-indol-3-yl)methyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  新型硫脲有机催化剂及其在合成 5-(1H-indol-3-yl)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dioones 中的应用，作为手性 3-indoylmethyl ketenes 的来源

  摘要：

  摘要 在吲哚与 5-亚芳基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的 Friedel-Crafts 烷基化反应中测试了改性硫脲有机催化剂的立体选择性特性，该反应生成手性 5-((1H-吲哚-3-基)(芳基)甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮。基于 ((S)-N-benzyl-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N,3,3-trimethylbutanamide 有机催化剂的初步反应机理，在四个选定的区域。系统的结构-立体选择性关系研究允许设计最有效的有机催化剂，用于所研究的吲哚与 5-亚芳基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的 Friedel-Crafts 烷基化反应。图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1383432
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,2-dimethyl-5-(4-nitrobenzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到2,2-dimethyl-5-(4-nitrophenyl(1H-indol-3-yl)methyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  制备2,2-二甲基-5- {芳基[（杂）芳基]甲基} -1,3-二恶烷-4,6-二酮的实用方法：合成与机理研究

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的实用合成方法，用于通过Friedel-Crafts烷基化反应合成2,2-二甲基-5- {芳基[（杂）芳基]甲基} -1,3-二恶烷-4,6-二酮。已经描述了2，2-二甲基-5-亚芳基-1，3-二恶烷-4，6-二酮与π-过量芳族体系反应的范围和限制。 已经开发了一种有效的实用合成方法，用于通过Friedel-Crafts烷基化反应合成2,2-二甲基-5- {芳基[（杂）芳基]甲基} -1,3-二恶烷-4,6-二酮。已经描述了2，2-二甲基-5-亚芳基-1，3-二恶烷-4，6-二酮与π-过量芳族体系反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561656

文献信息

• A combination of green solvent and ultrasonic irradiation promotes the catalyst-free reaction of aldehydes, indoles and Meldrum’s acid
  作者：Cheng-Wei Lü、Jia-Jing Wang、Yan-Hang Liu、Wen-Juan Shan、Qi Sun、Lei Shi

  DOI：10.1007/s11164-016-2675-8

  日期：2017.2

  Meldrum’s acid and aldehydes in a mixture of solvent from glycerol and water under ultrasonic irradiation at room temperature without catalyst. A series of aromatic aldehydes representative of various electronic and steric conditions were employed to examine the scope of substrates for this protocol in moderate to good yields. No catalyst, clean reaction conditions, tolerating the substrates with diverse

  摘要 在室温下，在没有催化剂的情况下，在超声波和超声波作用下，由吲哚与麦德鲁姆酸和醛类在米水和甘油的混合溶剂中进行Yonemitsu缩合反应，从而制得了一种简便实用的3-吲哚衍生物。一系列代表各种电子和空间条件的芳族醛被用来以中等到良好的产率检查该方案的底物范围。没有催化剂，干净的反应条件，耐受具有各种官能团的底物和环境可接受的介质是该方法的最佳特征。 图形概要
• l-Proline catalyzed multicomponent one-pot synthesis of gem-diheteroarylmethane derivatives using facile grinding operation under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1039/c3ra44568b

  日期：——

  straightforward L-proline catalyzed one-pot synthesis of a series of biologically relevant gem-(β-dicarbonyl)arylmethanes has been developed via a three-component reaction between indoles, aldehydes and C–H activated acids by grinding them together under solvent-free conditions at room temperature. Mild reaction conditions, high atom-economy, good yields, and eco-friendliness are some of the salient

  通过吲哚，醛和CHH活化酸之间的三组分反应，通过在以下条件下将它们研磨在一起，开发了一种高效且直接的L-脯氨酸催化一锅合成一系列生物学相关的宝石-（β-二羰基）芳基甲烷的方法。室温下无​​溶剂条件。温和的反应条件，高原子经济性，良好的收率和生态友好性是本方案的一些重要特征。